methyl 6-phenyl-11H-benzo[a]carbazole-8-carboxylate | 1224635-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-phenyl-11H-benzo[a]carbazole-8-carboxylate
• CAS: 1224635-40-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: OVKAXGQAFDVVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 沸点：
  593.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-{[2-(phenylethynyl)phenyl]ethynyl}benzoate 在 C₃₃H₄₉AuClP 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 6-phenyl-11H-benzo[a]carbazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Cycloisomerization Cascade: Direct Synthesis of Aryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles from Aniline-Substituted Diethynylarenes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Toshiaki Watanabe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/adsc.200900880

  日期：2010.2.15

  Aniline-substituted diethynylarenes, which are readily synthesized through Sonogashira coupling reactions from commercially available 1,2-dihaloarenes, directly produce aryl- and heteroaryl-annulated[a]carbazoles by the gold-catalyzed intramolecular cascade hydroamination/cycloisomerization without producing theoretical by-products. This new atom-economical route is easily applicable to various ar

  苯胺取代的二乙炔基很容易通过Sonogashira偶联反应由市售的1,2-二卤代芳烃合成，通过金催化的分子内级联加氢胺化/环异构化反应直接生成芳基和杂芳基环化的[ a ]咔唑，而不会产生理论副产物。 。这种新的原子经济的路线是容易地应用于各种芳基-环[一]咔唑含有烷基，芳基或酯取代基。
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。