2-Chloro-5-(4-Chlorohenyl)-1,3,4-thiadiazole | 19430-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-5-(4-Chlorohenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-chloro-5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole；2-chloro-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole；2-(p-Chlor-phenyl)-5-chlor-1,3,4-thiadiazol
• CAS: 19430-31-0
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂S
• mdl: MFCD18344735
• 分子量: 231.105
• InChiKey: UVTBFAQZJPMCIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  355.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-(4-Chlorohenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到[5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]hydrazine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛缩氨基硫脲 在 盐酸 、 三氯化铁 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Chloro-5-(4-Chlorohenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• Syntheses of arylsulfonyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：A. Shafiee、A. Foroumadi

  DOI：10.1002/jhet.5570330610

  日期：1996.11

  Reaction of sodium arylsulfinate with 2-aryl-5-chloro-1,3,4-thiadiazole gave 2-aryl-5-arylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole (3) in good yield. Starting from readily available 2-amino-5-benzylmercapto-1,3,4-thiadiazole compound 7 was obtained in three steps in moderate yield. Reaction of compound 7 with sodium arylsulfinate afforded 2,5-diarylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole (11). Oxidation of compound 10 with hydrogen

  芳基亚磺酸钠与2-芳基-5-氯-1,3,4-噻二唑的反应以良好的收率得到2-芳基-5-芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑（3）。从容易开始的2-氨基-5- benzylmercapto -1,3,4-噻二唑化合物7在适中的产率三个步骤而获得。化合物7与芳基亚磺酸钠反应，得到2,5-二芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑（11）。用过氧化氢在乙酸中氧化化合物10，以高收率得到2-芳基磺酰基-5-苄基磺酰基I-1,3,4-噻二唑（12）。
• Antihypertensive thiadiazoles. 2. Vasodilator activity of some 2-aryl-5-guanidino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Stephen Turner、Malcolm Myers、Brian Gadie、Stafford A. Hale、Alan Horsley、Anthony J. Nelson、Robin Pape、John F. Saville、John C. Doxey、Timothy L. Berridge

  DOI：10.1021/jm00400a004

  日期：1988.5

  In the unsubstituted guanidines that exhibited low toxicity, optimum activity resulted when the aryl group was a 2-methylphenyl ring (11). Modifications to the guanidine group did not increase antihypertensive activity, but, in the 2-methylphenyl series, the N-n-butyl- and N-(2-methoxyethyl)guanidines (63 and 78) and the related iminoimidazolidine 93 were of comparable activity to that of the unsubstituted

  发现一些2-芳基-5-胍基-（或N-取代的胍基）-1,3,4-噻二唑和密切相关的类似物可降低肾上腺皮质激素（DOCA）高血压的血压。在具有低毒性的未取代胍中，当芳基为2-甲基苯基环时，可获得最佳活性（11）。修饰胍基并没有增加抗高血压活性，但在2-甲基苯基系列中，Nn-丁基和N-（2-甲氧基乙基）胍（63和78）以及相关的亚氨基咪唑烷93具有与之相当的活性。与取代的胍衍生物相比，亚氨基咪唑烷93显示出更长的作用持续时间。对脱髓鞘的大鼠制剂的初步研究表明，这些噻二唑衍生物（11，63，
• 1,3,4- Thiadiazoles—III
  作者：A. Alemagna、T. Bacchetti、P. Beltrame

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92619-5

  日期：1968.1

  4-thiadiazoles (I; X = Cl) were treated with several nucleophilic agents in different solvents. Displacement of chlorine by piperidine was chosen for a kinetic study in ethanol and in benzene, in the temperature range 30–60°. Reactions were first order with respect to both reagents in ethanol, while a third-order term appeared in benzene. Substituents on the Ph ring affected the rate of nucleophilic exchange

  一些2-芳基-5-氯-1,3,4-噻二唑（Ⅰ； X = Cl）在不同溶剂中用几种亲核试剂处理。为了在30-60°C的温度范围内在乙醇和苯中进行动力学研究，选择了哌啶取代氯。对于两种试剂，在乙醇中的反应是一阶的，而在苯中则是三阶的。在乙醇中，Ph环上的取代基在50°下的Hammett相对值为1·47，从而影响亲核交换的速率。动力学结果与该类和其他类噻二唑的理论预期值和实验数据进行了比较。
• Nematicidal 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04454147A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  2-Chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles of the formula ##STR1## wherein X and Y are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, aryl, substituted aryl, halogen, isothiocyano, trifluoromethylthio, or nitro exhibit nematicidal activity when applied to or incorporated into nematode-infested soil.

  当应用于或混入寄生线虫土壤中时，式子为##STR1##的2-氯-5-芳基-1,3,4-噻二唑，其中X和Y分别为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基、取代芳基、卤素、异硫氰酸酯、三氟甲硫基或硝基时，具有线虫杀灭活性。
• Synthesis and mass-spectrometric study of 2-amino- and 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：I. V. Zubets、Yu. A. Boikov、I. V. Viktorovskii、K. A. V'yunov

  DOI：10.1007/bf00473498

  日期：1986.10