(22R,23R,24S)-22,23-isopropylideneoxy-5β-cholestan-3,6-dione-24-carbaldehyde | 130449-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24S)-22,23-isopropylideneoxy-5β-cholestan-3,6-dione-24-carbaldehyde
• CAS: 130449-98-8
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: AWTQGSGYQRAQSG-ZARGAXJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-22,23-isopropylideneoxy-5β-cholestan-3,6-dione-24-carbaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-isopropylideneoxy-5β-cholestan-3,6-dione-24-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0