(S)-1-acetoxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-N-(p-toluenesulfonyl)-6-aza-3,9-dioxa-11-undecanol | 440369-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-acetoxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-N-(p-toluenesulfonyl)-6-aza-3,9-dioxa-11-undecanol
• 英文别名: 2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]oxyethyl acetate
• CAS: 440369-16-4
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₈SSi
• 分子量: 657.901
• InChiKey: SMZBHWHDJFJMPR-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetoxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-N-(p-toluenesulfonyl)-6-aza-3,9-dioxa-11-undecanol 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(p-toluenesulfonyl)-10-benzyl-4,10-diaza-1,7-dioxacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE DIAZA-12-CROWN-4 WITH A PENDANT GROUP

  摘要：

  The optically pure diaza-12-crown-4 that has a 2-hydroxymethyl sidearm is synthesized in fully protected form, starting from (R)-1-O-benzylglycerol.

  DOI：

  10.1081/scc-120004151
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-O-benzyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(2-hydroxyethyl)glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-1-acetoxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-N-(p-toluenesulfonyl)-6-aza-3,9-dioxa-11-undecanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE DIAZA-12-CROWN-4 WITH A PENDANT GROUP

  摘要：

  The optically pure diaza-12-crown-4 that has a 2-hydroxymethyl sidearm is synthesized in fully protected form, starting from (R)-1-O-benzylglycerol.

  DOI：

  10.1081/scc-120004151