(E)-(2R,3S,4S,6R,7R,10S)-2,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxo-dodec-8-enoic acid tert-butyl ester | 903558-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3S,4S,6R,7R,10S)-2,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxo-dodec-8-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,2R,3S,4S,6R,7R,10S)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxododec-8-enoate
• CAS: 903558-93-0
• 化学式: C₄₁H₇₄O₈Si₂
• 分子量: 751.205
• InChiKey: YDRCGTKTNRFELI-MRUMICOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4S,6R,7R,10S)-2,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxo-dodec-8-enoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S,13R,14R,15S,16S,17S,18E,20S,21Z)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-13-hydroxy-3-methoxy-15-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-5,11-dioxo-17-triethylsilyloxytricosa-8,18,21-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the total synthesis of tedanolide: assembly of the C1–C23 carbon backbone

  摘要：

  A stereoselective assembly of the C1-C23 fragment representing the carbon backbone of tedanolide was accomplished utilizing a chiral boron reagent to effect the aldol coupling of the C1-C12 diketoester fragment with the C13-C23 aldehyde fragment. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3S,4S,6R,7R,10S)-2,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxo-dodec-8-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the total synthesis of tedanolide: assembly of the C1–C23 carbon backbone

  摘要：

  A stereoselective assembly of the C1-C23 fragment representing the carbon backbone of tedanolide was accomplished utilizing a chiral boron reagent to effect the aldol coupling of the C1-C12 diketoester fragment with the C13-C23 aldehyde fragment. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.044