(E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enamide | 1296726-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enamide
• 英文别名: (2E)-3-(2-thienyl)but-2-enamide；(E)-3-thiophen-2-ylbut-2-enamide
• CAS: 1296726-59-4
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: NFACOEWHAHQHQK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₄₅H₃₆F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(R)-3-(thiophen-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  铑通过硫脲氢键催化α，β-不饱和羰基化合物的不对称加氢反应。

  摘要：

  二次相互作用的策略使得对映异构体能够进行均相氢化。通过引入来自配体的硫脲与底物进行氢键键合，α，β-不饱和羰基化合物（如酰胺和酯）以高对映体过量进行氢化。该化学转化的底物范围很广，在β位带有各种取代基。对照实验表明，配体ZhaoPhos的每个单元都是不可替代的。Rh / ZhaoPhos催化的不对称氢化没有观察到非线性效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01812
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate 在 氨 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到(E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  铑通过硫脲氢键催化α，β-不饱和羰基化合物的不对称加氢反应。

  摘要：

  二次相互作用的策略使得对映异构体能够进行均相氢化。通过引入来自配体的硫脲与底物进行氢键键合，α，β-不饱和羰基化合物（如酰胺和酯）以高对映体过量进行氢化。该化学转化的底物范围很广，在β位带有各种取代基。对照实验表明，配体ZhaoPhos的每个单元都是不可替代的。Rh / ZhaoPhos催化的不对称氢化没有观察到非线性效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01812

文献信息

• Radical cyclizations of conjugated esters and amides with 3-oxopropanenitriles mediated by manganese(III) acetate
  作者：E. Vildan Burgaz Yılmaz、Mehmet Yılmaz、Atilla Öktemer

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.230

  日期：——

  Radical cyclizations of conjugated esters and amides with 3-oxopropanenitriles in presence of manganese(III) acetate produced ethyl 4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxylates and 4-cyano2,3-dihydrofuran-3-carboxamides in good yields. The radical cyclizations of conjugated amides gave 2,3-dihydrofurans in better yields than that of conjugated esters. Moreover, the reactions of thienyl substituted amides

  在乙酸锰 (III) 存在下，共轭酯和酰胺与 3-氧代丙腈的自由基环化以良好的产率产生 4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酸乙酯和 4-氰基 2,3-二氢呋喃-3-甲酰胺。共轭酰胺的自由基环化以比共轭酯更好的产率得到 2,3-二氢呋喃。此外，噻吩基取代的酰胺和酯与 3-氧代丙腈的反应比苯基取代的更有效地提供 2,3-二氢呋喃。