(1R,3R,5S,7S,8R)-5,8-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-[(ethoxycarbonyl)methyl]oxy-3-methoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane | 1259951-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,3R,5S,7S,8R)-5,8-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-[(ethoxycarbonyl)methyl]oxy-3-methoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 1259951-85-3
• 化学式: C₂₄H₄₈O₇Si₂
• 分子量: 504.812
• InChiKey: CURXIUWXGRYBFW-CLWPPJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S,7S,8R)-5,8-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-[(ethoxycarbonyl)methyl]oxy-3-methoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1R,5S,7S,8R)-5,8-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-[(ethoxycarbonyl)methyl]oxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  C（6'）-α-官能化的双环DNA的并行合成和核酸结合特性

  摘要：

  制备了两个在C（6'）-α-位带有羟基或羧甲基取代基的新型双环-T核苷，并将其掺入寡脱氧核苷酸中。在寡核苷酸脱保护过程中，羧甲基取代基以平行方式转化为不同的酰胺取代基。与未修饰的寡核苷酸相比，T m-测量在热亲和力和错配辨别力上均没有显示出显着差异。羧甲基取代基的合成后修饰原则上可以并行制备在C（6'）处带有多个取代基的寡核苷酸文库。另外，可以将官能团置于DNA双螺旋中的独特位置。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.064
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (1R,3R,5S,7S,8R)-5,8-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-7-ol 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到(1R,3R,5S,7S,8R)-5,8-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-[(ethoxycarbonyl)methyl]oxy-3-methoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  C（6'）-α-官能化的双环DNA的并行合成和核酸结合特性

  摘要：

  制备了两个在C（6'）-α-位带有羟基或羧甲基取代基的新型双环-T核苷，并将其掺入寡脱氧核苷酸中。在寡核苷酸脱保护过程中，羧甲基取代基以平行方式转化为不同的酰胺取代基。与未修饰的寡核苷酸相比，T m-测量在热亲和力和错配辨别力上均没有显示出显着差异。羧甲基取代基的合成后修饰原则上可以并行制备在C（6'）处带有多个取代基的寡核苷酸文库。另外，可以将官能团置于DNA双螺旋中的独特位置。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.064