N-[2-(hydrazinylcarbonyl)phenyl]furan-2-carboxamide | 84141-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(hydrazinylcarbonyl)phenyl]furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(hydrazinecarbonyl)phenyl]furan-2-carboxamide；2-N-(2-furoyl)anthranilohydrazide
• CAS: 84141-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: CQJMFVHPHGDQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(hydrazinylcarbonyl)phenyl]furan-2-carboxamide 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-(2-呋喃基)-3,4-二氢-5H-1,3,4-苯并三氮杂-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Ch. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 902 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 一水合肼 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到N-[2-(hydrazinylcarbonyl)phenyl]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Ch. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 902 - 904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Acetamidobenzaldehyde Derivatives as Biological Active Candidates; Synthesis, Anti-oxidant, Anti-Alzheimer and DNA Binding Studies
  作者：Shahzad Murtaza、Adina Tatheer

  DOI：10.2174/1570180814666171026161646

  日期：2018.7.16

  Background: Due to high demand of developing new compounds to solve the health issues, paracetamol resembling 4-acetamidobenzaldehyde was derivatized into different new compounds including important pharmacophores (benzimidazole, benzothiazole). The synthesized compounds were investigated for anti-Alzheimer, antioxidant and DNA binding abilities. Methods: The new compounds were synthesized by the well-established synthetic routes. All synthesized compounds were analysed by H-NMR, 13C-NMR, Mass spectrometry and FTIR. Spectrophotometric method was applied for determination of inhibition potency against AChE and BChE. DPPH free radical scavenging method was used to check the antioxidant ability and the spectrophotometric titration was utilized to study the binding ability of synthesized derivatives with DNA. Results: 4-Acetamdiobenzaldehyde based derivatives were synthesized and characterised by HNMR, 13C-NMR, Mass spectrometry and FTIR. The synthesized compounds were analysed for anti-Alzheimer activity and results were compared by docking showed that 18 and 2 are good inhibitors of AChE and BChE. The results of DPPH radical scavenging activity explored most of the synthesized compounds as good antioxidants, out of these 18 showed maximum scavenging activities. Furthermore, compound 2 exhibited maximum intrinsic binding constant (K= 9.64×105M-1) for DNA. Conclusion: A new series of 4-Acetamidobenzaldehyde derivatives (1-20) were synthesized, characterized and studied for their antioxidant, anti-Alzheimer and DNA binding abilities. The results of anti-Alzheimer activity were compared by docking. Most of the synthesized compounds showed very significant antioxidants, anti-cholinesterase activities. All the compounds showed weak interaction with the DNA. These compounds are suitable for further pharmacological investigations.

  **背景：** 由于解决健康问题的新化合物开发需求高涨，与对乙酰氨基苯甲醛类似的4-乙酰氨基苯甲醛被衍生化为多种新型化合物，包括重要的药效团（苯并咪唑、苯并噻唑）。合成的化合物被研究其抗阿尔茨海默、抗氧化和DNA结合能力。 **方法：** 这些新型化合物通过成熟的合成路线被合成。所有合成的化合物均通过氢核磁共振（H-NMR）、碳13核磁共振（13C-NMR）、质谱（Mass spectrometry）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）进行分析。光谱法用于测定对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制效能。DPPH自由基清除法用于检验抗氧化能力，并使用光谱滴定法研究合成的衍生物与DNA的结合能力。 **结果：** 基于4-乙酰氨基苯甲醛的衍生物被合成并通过HNMR、13C-NMR、质谱和FTIR进行表征。这些合成的化合物被分析其抗阿尔茨海默活性，并通过对接模拟的结果对比显示，化合物18和2是AChE和BChE的良好抑制剂。DPPH自由基清除活性测试结果揭示大部分合成化合物具有良好的抗氧化性能，其中化合物18显示出最高的清除活性。此外，化合物2展现了最高的内在结合常数（K=9.64×10^5M^-1）与DNA结合。 **结论：** 一系列新的4-乙酰氨基苯甲醛衍生物（1-20）被合成、表征并研究了它们的抗氧化、抗阿尔茨海默和DNA结合能力。抗阿尔茨海默活性的结果通过对接模拟进行比较。大多数合成的化合物显示出非常显著的抗氧化和抗胆碱酯酶活性。所有化合物与DNA的相互作用较弱。这些化合物适合进行进一步的药理学研究。
• The Design and Development of Potent Small Molecules as Anticancer Agents Targeting EGFR TK and Tubulin Polymerization
  作者：Saleh Ihmaid、Hany Ahmed、Mohamed Zayed

  DOI：10.3390/ijms19020408

  日期：——

  and tubulin in colchicine binding site to assess their binding affinities in order to rationalize their anticancer activity in a qualitative way. The data obtained from the molecular modeling was correlated with that obtained from the biological screening. These data showed considerable anticancer activity for these newly synthesized compounds. Biological data for most of the anthranilate diamide showed

  设计并合成了一些新颖的邻氨基苯甲酸酯二酰胺衍生物4a-e，6a-c和9a-d，以评估其体外抗癌活性。通过红外（IR），高分辨率质谱（HR-MS）光谱，1 H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）分析确定了所有新合成的化合物的结构。根据（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）四唑鎓（MTT）测定方法，使用厄洛替尼作为参考药物针对两种不同类型的乳腺癌细胞进行细胞毒性筛选。针对具有两个目标的代表性化合物进行了分子对接研究，表皮生长因子受体（EGFR）和微管蛋白在秋水仙碱的结合位点，以评估其结合亲和力，以定性地合理化其抗癌活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据相关。这些数据表明这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性。大多数邻氨基苯甲酸酯二酰胺的生物学数据显示，其对肿瘤细胞具有纳摩尔或亚纳摩尔半数最大抑制浓度（IC50）值的出色活性。对所选化合物进行了EGF
• New Anthranilic Acid Hydrazones as Fenamate Isosteres: Synthesis, Characterization, Molecular Docking, Dynamics &amp; <i>in Silico</i> ADME, <i>in Vitro</i> Anti‐Inflammatory and Anticancer Activity Studies
  作者：Halil Şenol、Zeynep Çağman、Tuğba Gençoğlu Katmerlikaya、Feyzi Sinan Tokalı

  DOI：10.1002/cbdv.202300773

  日期：2023.8

  In this study, twenty new anthranilic acid hydrazones 6–9 (a–e) were synthesized and their structures were characterized by Fourier-transform Infrared (FT-IR), Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR – 13C-NMR), and High-resolution Mass Spectroscopy (HR-MS). The inhibitory effects of the compounds against COX-II were evaluated. IC50 values of the compounds were found in the range of >200–0.32 μM and compounds

  在这项研究中，合成了20种新的邻氨基苯甲酸腙6 – 9 ( a – e )，并通过傅里叶变换红外(FT-IR)、核磁共振( 1 H-NMR – 13 C-NMR)表征了它们的结构，和高分辨率质谱（HR-MS）。评价了化合物对COX-II的抑制作用。化合物的IC 50值在 >200–0.32 μM 范围内，化合物6e、8d、8e、9b、9c和9e被确定为最有效的抑制剂。研究了最有效的化合物对人肝母细胞瘤 (Hep-G2) 和人健康胚胎肾 (Hek-293) 细胞系的细胞毒性作用。使用阿霉素（IC 50：Hep-G2 为 8.68±0.16 μM，Hek-293 为 55.29±0.56 μM）作为标准品。8e是最活跃的化合物，对 Hep-G2 的IC 50较低 (4.80±0.04 μM)，对 Hek-293 的 IC 50 较高 (159.30±3.12)，且选择性较高 (33.15)。最
• ESSAWY, A., REV. ROUM. CHIM., 1982, 27, N 3, 415-421
  作者：ESSAWY, A.

  DOI：——

  日期：——
• REDDY CH. K.; REDDY P. S. N.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 9, 902-904
  作者：REDDY CH. K.、 REDDY P. S. N.、 RATNAM C. V.

  DOI：——

  日期：——