(2R,3R)-2,5-dimethyl-3-(nitromethyl)-hexanal | 1196084-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,5-dimethyl-3-(nitromethyl)-hexanal
• 英文别名: (2R,3R)-2,5-dimethyl-3-(nitromethyl)hexanal；(2R,3R)-2,5-dimethyl-3-nitromethyl-hexanal
• CAS: 1196084-50-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HVSJXSACTHSNFZ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-甲基-1-硝基戊-1-烯 、 丙醛 在 (2S,3aS,7aS)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-indole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-2,5-dimethyl-3-(nitromethyl)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  以二苯基过氢吲哚酚甲硅烷基醚为有机催化剂的醛与硝基烯烃的高效不对称迈克尔反应

  摘要：

  以高收率合成了新的二氢吲哚和全氢吲哚衍生物，并在醛与硝基烯的不对称迈克尔反应中作为手性催化剂进行了评估。（2S，3aS，7aS）-二苯基过氢吲哚酚甲硅烷基醚10促进了广泛的醛和硝基烯烃底物的反应，提供了近光学纯净形式（99％ee）的迈克尔加合物，良好的收率和高非对映选择性（顺/反高达99：1）。这些结果首次表明，全氢吲哚衍生物也可以是用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂，表现出与脯氨酸衍生物相当或更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900355

文献信息

• Novel Prolinamide–Camphor-Containing Organocatalysts for Direct Asymmetric Michael Addition of Unmodified Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Hsuan-Hao Kuan、Tsai-Yung Chou、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.200901254

  日期：2009.9.21

  The asymmetric challenge! New camphor‐based prolinamides were designed, synthesized, and proven to be a highly efficient organocatalysts for asymmetric Michael reactions. Treatment of unmodified aldehydes with nitroalkenes in the presence of 5–10 mol % organocatalysts provided the desired Michael products in high chemical yields (up to 94 %) and high to excellent levels of diastereo‐ and enantioselectivities

  不对称的挑战！设计，合成并基于樟脑的新脯氨酰胺是一种用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的有机催化剂存在下用硝基烯烃处理未改性的醛，可提供所需的迈克尔产品，化学收率高（高达94％），非对映和对映选择性高（至99：1 dr和>）。 99％  ee）。
• Asymmetric Michael reaction of aldehydes with β-nitroalkenes catalyzed by pyrrolidine-camphor derived organocatalysts bearing hydrogen-bond donors
  作者：Jiang Weng、Hui-Bing Ai、Ren-Shi Luo、Gui Lu

  DOI：10.1002/chir.21991

  日期：2012.4

  derived organocatalysts were designed and synthesized. These organocatalysts were used for direct Michael reaction of aldehydes with nitroalkenes to give the desired γ‐nitrocarbonyl compounds in high yields (up to 99%), high diastereoselectivities (syn:anti up to 92:8), and good to excellent enantioselectivities (up to 94% ee). Possible transition‐state model was also proposed for this asymmetric transformation

  设计并合成了几种吡咯烷-樟脑衍生的有机催化剂。这些有机催化剂用于醛与硝基烯烃的直接迈克尔反应，以高收率（高达99％），高非对映选择性（合成：抗高达92：8）和良好至优异的对映选择性（高达90 ％）提供所需的γ-硝基羰基化合物。到94％ee）。还为这种不对称转化提出了可能的过渡态模型，该模型可能涉及原位形成的亲核烯胺和硝基烯烃之间的氢键相互作用。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Highly Efficient Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes to Nitroalkenes with Diphenylperhydroindolinol Silyl Ethers as Organocatalysts
  作者：Ren-Shi Luo、Jiang Weng、Hui-Bing Ai、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900355

  日期：2009.10

  perhydroindole derivatives were synthesized in good yields and evaluated as chiral catalysts in the asymmetric Michael reaction of aldehydes to nitroalkenes. (2S,3aS,7aS)-Diphenylperhydroindolinol silyl ether 10 facilitated the reaction of a wide range of aldehyde and nitroalkene substrates, providing Michael adducts in nearly optically pure form (99% ee), good yields and high diastereoselectivities (syn/anti

  以高收率合成了新的二氢吲哚和全氢吲哚衍生物，并在醛与硝基烯的不对称迈克尔反应中作为手性催化剂进行了评估。（2S，3aS，7aS）-二苯基过氢吲哚酚甲硅烷基醚10促进了广泛的醛和硝基烯烃底物的反应，提供了近光学纯净形式（99％ee）的迈克尔加合物，良好的收率和高非对映选择性（顺/反高达99：1）。这些结果首次表明，全氢吲哚衍生物也可以是用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂，表现出与脯氨酸衍生物相当或更高的对映选择性。