2,2'-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(sulfanediyl)bis(methylene)dioxirane | 1326703-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,2'-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(sulfanediyl)bis(methylene)dioxirane
• 英文别名: 2-[2-(oxiran-2-ylmethylsulfanylmethyl)prop-2-enylsulfanylmethyl]oxirane
• CAS: 1326703-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S₂
• 分子量: 232.368
• InChiKey: XZPOXBBFTGQVQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(sulfanediyl)dimethanol 、 环氧氯丙烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,2'-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(sulfanediyl)bis(methylene)dioxirane
  参考文献：
  名称：

  在氢化钠存在下由3-巯基-2-巯基甲基丙-1-烯的烷基化反应合成无环对称的3,3'-烯丙基二硫醚

  摘要：

  已经开发了一种新方法，其中在2-摩尔当量的氢化钠存在下，由3-巯基-2-巯基甲基丙-1-烯和两摩尔当量的烷基卤制备了3,3'-烯丙基二硫醚。使用该方法，由表氯醇合成了双环氧化物2,2'-（2-亚甲基丙烷-1,3-二基）双（亚磺酰基二基）双（亚甲基）二环氧乙烷（8），而碳酸钾无法输送该产物。这些3，3'-烯丙基二硫醚既可以用作单体，也可以与进一步的化学反应一起转化为更复杂的单体，用于光塑性聚合物网络。

  DOI：

  10.1071/ch11117

文献信息

• Synthesis of Symmetrical, Substituted (alkane-α,ω-diyl)(bis[3,3′-allyl dithioethers]) Monomers for Photoplastic Polymer Networks
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Tara Schiller、Carl Braybrook、San H. Thang

  DOI：10.1071/ch12278

  日期：——

  Novel symmetrical (alkane-α,ω-diyl)(bis[3,3′-allyl dithioethers]) compounds and their ether analogues, have been synthesised from (alkane-α,ω-diyl)bis([2-chloromethyl}allyl]sulfane) precursors, for use in crosslinked polymers which exhibit photoplastic behaviour. Facile synthesis and purification of these monomers was achieved if the alkane-α,ω-diyl moiety had at least one oxygen atom in this linker. The number of sulfur atoms in these monomers was varied from four to two to zero to produce monomers which can be used to evaluate their importance on the photoplasticity behaviour.

  新型对称（烷-α,ω-二基）（双[3,3′-烯丙基二硫醚]）化合物及其醚类化合物是由（烷-α,ω-二基）双[[2-氯甲基}烯丙基]硫烷前体合成的，用于具有光塑性的交联聚合物。如果烷基-α,ω-二基的连接体中至少有一个氧原子，这些单体就可以轻松合成和提纯。这些单体中硫原子的数量从 4 个到 2 个再到 0 个不等，从而生产出可用于评估其对光塑性行为重要性的单体。
• Novel synthesis of symmetrical 3,3′-allyl dithioethers as photoplastic monomer precursors by equal molar rate addition of reactants and solvent controlled oligomerization
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Carl Braybrook

  DOI：10.1007/s00706-013-0942-6

  日期：2013.6

  monomers used in photoplastic polymers, have been synthesized from a synchronized, rapid addition of a concentrated mixture of 2 mol equiv alkyl halide and 1 mol equiv 3-mercapto-2-mercaptomethyl-1-propene (A) in MeOH in one syringe and an equi-volume two mol equivalent sodium methoxide in MeOH in another syringe. Thus, two-fold excess 3-chloro-2-chloromethyl-1-propene (B) with A gave B-A-B and B-A-B-A-B

  摘要已开发出另一种方法，其中通过同步，快速添加2摩尔当量烷基卤和1摩尔当量3-巯基-苯甲酸酯的浓缩混合物，合成了用于光塑性聚合物的单体的新型3,3'-烯丙基二硫醚。在一个注射器中在MeOH中的2-巯基甲基-1-丙烯（A）在另一个注射器中在MeOH中的等体积的2摩尔当量甲醇钠。因此，两倍过量的3-氯-2-氯甲基-1-丙烯（B）与A形成主要产物BAB和BABAB，但由于涉及的机理和较长的低聚物在MeOH中的低溶解度而没有BA或BABA 。进行2×A与B的反应时，主要产物为ABABABA。 图形概要
• Effect of Cross-Link Density on Photoplasticity of Epoxide Networks Containing Allylic Dithioether Moieties
  作者：Wayne D. Cook、Tara L. Schiller、Fei Chen、Cornelis Moorhoff、San H. Thang、Christopher N. Bowman、Timothy F. Scott

  DOI：10.1021/ma301557z

  日期：2012.12.21

  A new diepoxide monomer (ADTDE) containing an allylic dithioether moiety has been synthesized to extend the suite of monomers that form networks exhibiting radical-mediated photoplasticity. These cross-linked polymers show permanent shape change under load and stress relax only when under the stimulus of visible or UV radiation. The Lewis base-catalyzed reaction of the epoxide groups in ADTDE with

  已经合成了一种新的含有烯丙基二硫醚部分的二环氧化物单体（ADTDE），以扩展形成展示自由基介导的光塑性的网络的单体组。这些交联的聚合物在负载下显示出永久的形状变化，并且仅在可见光或紫外线辐射的刺激下，应力才松弛。通过差示扫描量热法和红外光谱法监测ADTDE中环氧基与三官能和四官能硫醇的路易斯碱催化反应。发现这些固化体系比阴离子，阳离子或酸酐聚合更有效。用四硫醇对ADTDE进行的动态机械热分析表明，该网络在室温下呈橡胶状，被认为是证明光塑性的理想选择。已证明，光诱导的蠕变行为受基质中活性自由基的存在控制-在停止照射后，蠕变终止。研究了拉伸网络样品在紫外线照射下的应力松弛，发现该应力松弛与先前显示的硫醇-乙烯基醚网络的应力松弛相似。正如预期的那样，由ADTDE与三硫醇形成的网络的交联密度低于由四硫醇形成的网络，这对观察到的光塑性速率和程度具有显着影响-交联度较低的ADTDE /三硫醇系统包含较