[(3aR,4R,6R,7S,7aR)-3-acetyl-7-acetyloxy-4-bromo-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate | 1332836-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,7S,7aR)-3-acetyl-7-acetyloxy-4-bromo-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1332836-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₈
• 分子量: 394.176
• InChiKey: XEZAFOOSPOLGQH-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,7S,7aR)-3-acetyl-7-acetyloxy-4-bromo-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到[(3aS,4R,6R,7S,7aR)-3-acetyl-7-acetyloxy-2-oxo-4-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Radical C-glycosylation reaction of pyranosides with the 2,3-trans carbamate group

  摘要：

  研究了吡喃糖苷与 2,3-反式氨基甲酸酯基团的自由基介导的 C-糖基化。 C-糖基化以高α-选择性实现。

  DOI：

  10.1039/c1cc13172a
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[(3aR,4R,6R,7S,7aR)-3-acetyl-7-acetyloxy-4-bromo-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Radical C-glycosylation reaction of pyranosides with the 2,3-trans carbamate group

  摘要：

  研究了吡喃糖苷与 2,3-反式氨基甲酸酯基团的自由基介导的 C-糖基化。 C-糖基化以高α-选择性实现。

  DOI：

  10.1039/c1cc13172a