methyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoate | 123418-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 123418-30-4
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₆
• 分子量: 331.369
• InChiKey: NIEKEABQOYCDNL-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zemlyakov; Kur'yanov; Tsikalov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 6, p. 393 - 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-丙氨酸-D-谷氨酸-氨 生成 methyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  KEGLEVIC, DINA;DEROME, ANDREW E., CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 63-75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of O-acetylated benzyl α-glycosides of 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine esters: the base-catalysed isoglutamine ⇄ glutamine rearrangement in peptidoglycan-related structures
  作者：Dina Keglević、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84005-4

  日期：1989.2

  Abstract Condensation of benzyl 2-acetamido-6- O -(2-acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-3- O -[( R -1-carboxyethyl]-α- d -glucopyranoside ( 2 ) and its 4-acetate ( 4 ) with l -alanyl- d -isoglutamine benzyl ester via the mixed anhydride method yielded N -[2- O -[benzyl 2-acetamido-6- O -(2-acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-α- d -glucopyranosid-3-yl]-( R )-

  5和6的O脱乙酰基化导致异谷氨酰胺残基的酯交换和α→γ酰胺化，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖基）-2，3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺甲酯（8）和​​-谷氨酰胺甲酯（9）。用MgO-甲醇处理6，在GlcNAc残基处引起脱乙酰基作用，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖吡喃糖基）的混合物-4- O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺甲酯（11）和-谷氨酰胺甲酯（12 ）。肽聚糖相关结构的苄基或甲基酯保护与任何需要碱性介质的反应都不兼容。
• ——
  作者：V. O. Kur'yanov、T. A. Chupakhina、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva、V.V. Ishchenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1017694224906

  日期：——

  The synthesis of beta-(2-methyl-3-phenylchromonyl-7)- and beta-[2-methyl-3-(3,4-trimethylenedioxy) phenylchromonyl-7]glycosides of the methyl ester of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine, new derivatives of a muramoyldipeptide with chromone aglycones, is described. The starting arylglycosides of N-acetylglucosamine are prepared by glycosylation of 7-hydroxychromone derivatives with the peracetate of alpha -glucosamine chloride catalyzed by a crown ether. The synthesized beta -aryl-4,6-O-isopropylidene-N-acetylmuramic acids are condensed with the dipeptide and deprotected to give the desired glycopeptides.
• Immobilization of synthetic glycopeptides on polymeric supports
  作者：A. E. Zemlyakov

  DOI：10.1007/bf02249693

  日期：1998.1