(+)-(3S)-4-bromo-3-hydroxypent-4-enoic acid | 141803-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(3S)-4-bromo-3-hydroxypent-4-enoic acid
• 英文别名: (3S)-4-bromo-3-hydroxypent-4-enoic acid
• CAS: 141803-97-6
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: RFRDHDCMCMPZLN-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-4-bromo-3-hydroxypent-4-enoic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1RS,3S,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1-carboethoxymethyl-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3 A-环合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了由α-溴丙烯醛有效地不对称合成1α，25-二羟基维生素D 3的A环。合成的关键步骤是溴丙烯醛与3-氯乙酰基-4（S）-异丙基恶唑烷酮的烯醇硼的Evans型顺选择性不对称羟醛反应，以及通过溴化乙烯在α，β上的Heck型反应进行闭环-exo模式下的不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88109-i
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S)-<(3S)-4-bromo-3-hydroxypent-4-enoyl>-4-isopropyl-2-oxazolinone 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以82%的产率得到(+)-(3S)-4-bromo-3-hydroxypent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3 A-环合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了由α-溴丙烯醛有效地不对称合成1α，25-二羟基维生素D 3的A环。合成的关键步骤是溴丙烯醛与3-氯乙酰基-4（S）-异丙基恶唑烷酮的烯醇硼的Evans型顺选择性不对称羟醛反应，以及通过溴化乙烯在α，β上的Heck型反应进行闭环-exo模式下的不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88109-i

文献信息

• The cyclization route to the calcitriol A-ring: a formal synthesis of (+)-1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Chen Chen、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88018-2

  日期：1993.9

  An efficient asymmetric synthesis of the A-ring of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from alpha-bromoacrolein is described. The key steps of the synthesis are the Evans type syn-selective asymmetric aldol reaction of bromoacrolein with the boron enolate of 3-chloroacetyl-4(S)-isopropyl oxazolidinone and ring closure by Heck type reaction of a vinyl bromide onto an alpha,beta-unsaturated ester in the exo-mode.