(3S)-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-4-ynoic acid dimethylamide | 634911-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-4-ynoic acid dimethylamide
• 英文别名: (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-ethynyl-N,N-dimethylhexanamide
• CAS: 634911-88-9
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₄Si
• 分子量: 493.718
• InChiKey: DZRUODOOCBSLOQ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-4-ynoic acid dimethylamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 phosphate buffer 、 二甲基硫 、 苯亚硒酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.42h， 生成 ethyl 2-[(1R,9R,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-12-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[(trimethyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (3S)-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-4-ynoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.005

  日期：2003.10

  stereocontrolled total synthesis of aspidophytine is described. The key indole intermediate was prepared by radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanide, followed by Sonogashira-coupling with a highly functionalized terminal acetylene. The 11-membered cyclic amine, a precursor for the formation of the aspidosperma skeleton, was synthesized using nitrobenzenesulfonamide chemistry. After construction

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。