N-(2-(1,3-dihydroxypropan-2-ylidene)pentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1442642-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1,3-dihydroxypropan-2-ylidene)pentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1442642-81-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 344.389
• InChiKey: YDDSUQCMKHINSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1,3-dihydroxypropan-2-ylidene)pentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 乙酸酐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (2S,5S)-2,5-bis[[(2S)-3-(2-naphthylmethyl)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-ylamino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(E)-2-(hydroxymethyl)-3-((2-nitrophenylsulfonamido)methyl)hex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三和四取代的α，α'-链烯二醇的非酶几何选择性酰化

  摘要：

  已经开发出三和四取代的2-亚烷基-1，3-丙二醇的高度几何选择性有机催化酰化。各种四取代的2-亚烷基-1,3-丙二醇的高度E-选择性酰化是通过非酶法首次以96％至> 99％的选择性实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200242
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-(1,3-dihydroxypropan-2-ylidene)pentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三和四取代的α，α'-链烯二醇的非酶几何选择性酰化

  摘要：

  已经开发出三和四取代的2-亚烷基-1，3-丙二醇的高度几何选择性有机催化酰化。各种四取代的2-亚烷基-1,3-丙二醇的高度E-选择性酰化是通过非酶法首次以96％至> 99％的选择性实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200242

文献信息

• Origin of High <i>E</i>-Selectivity in 4-Pyrrolidinopyridine-Catalyzed Tetrasubstituted α,α′-Alkenediol: A Computational and Experimental Study
  作者：Masahiro Yamanaka、Urara Yoshida、Makoto Sato、Takashi Shigeta、Keisuke Yoshida、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo5029453

  日期：2015.3.20

  We have developed 4-pyrrolidinopyridine catalysts for the geometry-selective (E-selective) acylation of tetrasubstituted α,α′-alkenediols. To elucidate the major factors of the high geometry selectivity, experimental and computational studies were carried out. The control experiments with respect to the substituent of the substrate indicated the fundamental hydrogen bonding of the acidic hydrogen of

  我们已经开发了4-吡咯烷二吡啶吡啶催化剂用于四取代的α，α'-链烯二醇的几何选择性（E-选择性）酰化。为了阐明高几何选择性的主要因素，进行了实验和计算研究。关于底物的取代基的对照实验表明NHNs的酸性氢和底物中的Z -OH的基本氢键。C 2和C 1对称催化剂之间的比较显示出C 2的必要性不对称催化剂结构。通过计算提出的过渡态（TS）模型很好地解释了实验结果。尽管基本的NH /酰胺-CO和两点游离OH /乙酸根阴离子氢键稳定了过渡态（TS），提供了E-产物，但N-保护基团与酰胺侧链之间的空间排斥作用使该体系不稳定TS，得到Z产物。催化剂的两个酰胺侧链以C 2对称的方式起作用，是通过额外的氢键以协作方式增强分子识别能力。