5-(2-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1270585-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(2-bromophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1270585-54-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: VAZWSZJKMNSXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)but-3-yn-1-ol 在 甲烷磺酸 、 C₂₁H₁₂F₉P*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到5-(2-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Carboxylic Acids
  作者：Shyam Sathyamoorthi、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03176

  日期：2016.12.16

  for converting C–H to C–O bonds through oxidative cyclization of carboxylic acids to generate lactone products is described. The reaction employs catalytic amounts of Cu(OAc)2 and potassium persulfate as the terminal oxidant and is performed open to air in an aqueous acetic acid solvent system. Preliminary mechanistic studies suggest that substrate oxidation likely proceeds by sulfate radical anion

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。
• One-Pot γ-Lactonization of Homopropargyl Alcohols via Intramolecular Ketene Trapping
  作者：Daichi Yamane、Haruna Tanaka、Akihiro Hirata、Yumiko Tamura、Daichi Takahashi、Yusuke Takahashi、Tohru Nagamitsu、Masaki Ohtawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00840

  日期：2021.4.2

  γ-lactonization of homopropargyl alcohols via an alkyne deprotonation/boronation/oxidation sequence has been developed. Oxidation of the generated alkynyl boronate affords the corresponding ketene intermediate, which is trapped by the adjacent hydroxy group to furnish the γ-lactone. We have optimized the conditions as well as examined the substrate scope and synthetic applications of this efficient one-pot

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。