(2,2-二苯基乙基)(苯基)硫烷 | 13112-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,2-二苯基乙基)(苯基)硫烷
• 英文名称: 1,1'-[2-(phenylsulfanyl)-1,1-ethanediyl]dibenzene
• 英文别名: 2,2-Diphenylethylsulfanylbenzene
• CAS: 13112-47-5
• 化学式: C₂₀H₁₈S
• 分子量: 290.429
• InChiKey: SFZZKEMGXDQGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78.5 °C
• 沸点：
  432.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 (2,2-二苯基乙基)(苯基)硫烷 生成 1-oxy-1.1.3.3-tetraphenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Hydrolithiation of .alpha.-olefins by a regiospecific two-step process. Transformation of alkyl phenyl sulfides to alkyllithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a008
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 碘 、 sodium carbonate 、 二甲基吡啶胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2,2-二苯基乙基)(苯基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  通过铁光催化自由基介导的羧酸脱羧 C-C 和 C-S 偶联

  摘要：

  尽管脱羧自由基反应取得了巨大成功，但催化系统在不同的自由基受体上存在很大差异，需要根据具体情况重新优化反应。在此，我们开发了一种铁催化条件，可以实现各种羧酸的高效脱羧，从而实现一系列自由基转化。这种操作简单的方案适用于各种自由基受体，提供结构多样的肟醚、烯基化、炔基化、硫醇化和酰胺化产物，可实现优异的产率（> 40 个例子，高达 95% 的产率）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04395

文献信息

• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• Reductive lithiation of alkyl phenyl sulfides in diethyl ether. A ready access to α,α-dialkylbenzyllithiums
  作者：Constantinos G. Screttas、Georgios A. Heropoulos、Maria Micha-Screttas、Barry R. Steele、Dimitrios P. Catsoulacos

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01371-6

  日期：2003.7

  Diethyl ether is a convenient solvent for the conversion of benzylic phenyl sulfides to the corresponding organolithiums by an uncatalyzed reductive metalation, while catalysis by naphthalene is required to achieve the same reaction for alkyl phenyl sulfides. The addition of magnesium 2-ethoxyethoxide to solutions of unstable alkyllithiums prepared in this way provides storable reagents.

  乙醚是通过未催化的还原性金属化将苄基苯基硫化物转化为相应的有机锂的方便溶剂，而为实现烷基苯基硫化物的相同反应，则需要用萘进行催化。将2-乙氧基乙氧基镁添加到以此方式制备的不稳定烷基锂的溶液中提供了可储存的试剂。