3,4,5-trinitro-1H-pyrazol-1-ol | 1383843-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,4,5-trinitro-1H-pyrazol-1-ol
• 英文别名: 3,4,5-trinitropyrazole-1-ol；3,4,5-Trinitropyrazole-2-oxide；1-hydroxy-3,4,5-trinitropyrazole
• CAS: 1383843-59-1
• 化学式: C₃HN₅O₇
• 分子量: 219.07
• InChiKey: YFMHLMCDIIINOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trinitro-1H-pyrazol-1-ol 在 methane 作用下， 生成 N-(3-氨基丙基)丙烷-1,3-二胺-2-(氯甲基)噁丙环(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 3,4,5-trinitropyrazole-1-ol and its energetic salts

  摘要：

  合成了 3,4,5-三硝基吡唑-1-醇及其富氮盐，并通过 1H、13C NMR（部分具有 15N NMR）、红外光谱和元素分析进行​​了充分表征。此外，通过单晶X射线衍射证实了3,4,5-三硝基吡唑-油酸铵和三唑鎓盐的结构。关于测量或计算的特性，例如热稳定性（Td，118–186 °C）、密度（1.72–1.90 g cm−3）、爆炸性能（P，28.77–36.40 GPa；vD，8175–8676 m s−） 1）和冲击敏感性（1-40 J），3,4,5-三硝基吡唑-1-醇及其盐有潜力成为有用的含能材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm31535a
• 作为产物：
  描述：

  ammonium 3,4,5-trinitro-1H-pyrazol-1-olate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到3,4,5-trinitro-1H-pyrazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 3,4,5-trinitropyrazole-1-ol and its energetic salts

  摘要：

  合成了 3,4,5-三硝基吡唑-1-醇及其富氮盐，并通过 1H、13C NMR（部分具有 15N NMR）、红外光谱和元素分析进行​​了充分表征。此外，通过单晶X射线衍射证实了3,4,5-三硝基吡唑-油酸铵和三唑鎓盐的结构。关于测量或计算的特性，例如热稳定性（Td，118–186 °C）、密度（1.72–1.90 g cm−3）、爆炸性能（P，28.77–36.40 GPa；vD，8175–8676 m s−） 1）和冲击敏感性（1-40 J），3,4,5-三硝基吡唑-1-醇及其盐有潜力成为有用的含能材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm31535a

文献信息

• Comparative Study of Various Pyrazole-based Anions: A Promising Family of Ionic Derivatives as Insensitive Energetic Materials
  作者：Ping Yin、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/asia.201601615

  日期：2017.2.1

  advanced energetic materials, high‐density explosophores play a pivotal role because of their remarkable enhancement of both density and molecular stability. Using diversified functionalization strategies, a comparative study involving various nitropyrazole anions shows that these are crucially important in determining performance and stability. A promising family of pyrazole‐based energetic ionic derivatives

  在高级含能材料的设计中，高密度炸药由于其密度和分子稳定性的显着提高而起着举足轻重的作用。使用多种功能化策略，涉及各种硝基吡唑阴离子的比较研究表明，这些对于确定性能和稳定性至关重要。合成了一个有前途的吡唑基高能离子衍生物，并通过NMR和IR光谱以及元素分析对其进行了表征。其中，7，8，11 - 13表现出有利的总体性能如高能材料。
• Energetic<i>N</i>-Nitramino/<i>N</i>-Oxyl-Functionalized Pyrazoles with Versatile π-π Stacking: Structure-Property Relationships of High-Performance Energetic Materials
  作者：Ping Yin、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201608499

  日期：2016.11.7

  N‐Nitramino/N‐oxyl functionalization strategies were employed to investigate structure–property relationships of energetic materials. Based on single‐crystal diffraction data, π–π stacking of pyrazole backbones can be tailored effectively by energetic functionalities, thereby resulting in diversified energetic compounds. Among them, hydroxylammonium 4‐amino‐3,5‐dinitro‐1H‐pyrazol‐1‐olate and dipotassium

  N-硝基氨基/ N-氧基官能化策略用于研究含能材料的结构-性质关系。根据单晶衍射数据，吡唑骨架的π-π堆积可通过高能功能有效地定制，从而产生多种高能化合物。其中，4-氨基-3,5-二硝基-1H-吡唑-1-油酸羟铵和N，N′-（3,5-二硝基-1H-吡唑-1,4-二基）地氨化双钾盐，具有独特的面孔面对面的π-π堆叠分别可以用作高性能炸药和高能氧化剂。