ethyl-4-acetoxy-2-cyano-3-hydroxy-5-isobutyl-2-butenoate | 637349-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-4-acetoxy-2-cyano-3-hydroxy-5-isobutyl-2-butenoate
• CAS: 637349-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: XNWVICYEAKQHFV-OCUQMRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4-acetoxy-2-cyano-3-hydroxy-5-isobutyl-2-butenoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-isobutyl-4-furanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Access to 2-Aminofuranones via Cyclization of Functionalized γ-Hydroxy-α,β-butenoates Derived fromN-Hydroxybenzotriazole Esters of α-Hydroxy Acids

  摘要：

  取代的羟基苯三唑酯与烷基氰乙酸酯或丙二腈之间的反应导致合成 γ-羟基功能化的丁酸酯，这些丁酸酯在温和条件下环化形成相应的 2-氨基-3,5-二取代-4-呋喃酮。通过测量它们的光旋转，确认了这些产物是光学活性的。另一方面，使用 N-羟基琥珀酰亚胺替代 N-羟基苯三唑可能会导致副产物，具体取决于所使用的功能化羟基乙酸。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl-4-acetoxy-2-cyano-3-hydroxy-5-isobutyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Access to 2-Aminofuranones via Cyclization of Functionalized γ-Hydroxy-α,β-butenoates Derived fromN-Hydroxybenzotriazole Esters of α-Hydroxy Acids

  摘要：

  取代的羟基苯三唑酯与烷基氰乙酸酯或丙二腈之间的反应导致合成 γ-羟基功能化的丁酸酯，这些丁酸酯在温和条件下环化形成相应的 2-氨基-3,5-二取代-4-呋喃酮。通过测量它们的光旋转，确认了这些产物是光学活性的。另一方面，使用 N-羟基琥珀酰亚胺替代 N-羟基苯三唑可能会导致副产物，具体取决于所使用的功能化羟基乙酸。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41040