4-Amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one; compound with triethyl-amine | 23316-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-Amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one; compound with triethyl-amine
• 英文别名: Cytidine-2',3'-cyclicMonophosphateTriethylamineSalt；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-4-aminopyrimidin-2-one;N,N-diethylethanamine
• CAS: 23316-51-0
• 化学式: C₆H₁₅N*C₉H₁₂N₃O₇P
• 分子量: 406.376
• InChiKey: QDGSPYCPWYKWNI-IAIGYFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  149.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 4-Amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one; compound with triethyl-amine 在 吡啶 作用下， 生成 Succinic acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine 、 N-[1-((3aR,4R,6R,6aR)-2-Hydroxy-6-hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ5-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-succinamic acid; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Il, Kim Dong; Koenig, Joachim; Cech, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 1, p. 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 胞苷 在 BDMDAP 、 二甲基二氯化锡 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到4-Amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  双（二甲氨基）磷酸二氨基甲酸酯：顺式二醇区域选择性环磷酸化的试剂，可一步一步获得高价值的目标环磷酸酯。

  摘要：

  双（二甲基氨基）磷酸二氨基甲酸酯（BDMDAP）能够有效且一锅式地对具有生物学重要性的多元醇有机物的邻位顺式-二醇部分进行环磷酸化，而无需保护基团化学，并且适合大规模反应。通过合成高价值目标（例如肌醇的环状磷酸酯，核苷，代谢物和药物分子）证明了该试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02694