(2R,4R)-N-[(1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4,5-epoxy)-pentyl]-4-toluenesulfonamide | 620163-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-N-[(1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4,5-epoxy)-pentyl]-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 620163-19-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: YHPPDQLLTVPNOZ-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-N-[(1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4,5-epoxy)-pentyl]-4-toluenesulfonamide 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,4R)-8-methoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-Aphanorphine的简便不对称路线。

  摘要：

  由4-甲氧基苯基乙醛以36％的总收率和九个步骤合成8O-甲基甲啡烷，其特征在于通过Friedel-Crafts烷基化环化并伴随立体定向引入苄基季碳中心形成环B。目前的工作构成了3-苯并ze庚因海洋生物碱（-）-甲啡肽的有效对映选择性形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo0348726
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以33.5 mg的产率得到(2R,4R)-N-[(1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4,5-epoxy)-pentyl]-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-Aphanorphine的简便不对称路线。

  摘要：

  由4-甲氧基苯基乙醛以36％的总收率和九个步骤合成8O-甲基甲啡烷，其特征在于通过Friedel-Crafts烷基化环化并伴随立体定向引入苄基季碳中心形成环B。目前的工作构成了3-苯并ze庚因海洋生物碱（-）-甲啡肽的有效对映选择性形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo0348726

文献信息

• A Facile Asymmetric Route to (−)-Aphanorphine
  作者：Hongbin Zhai、Shengjun Luo、Chengfeng Ye、Yongxiang Ma

  DOI：10.1021/jo0348726

  日期：2003.10.1

  8O-methylaphanorphine was synthesized from 4-methoxyphenylacetaldehyde in 36% overall yield and in nine steps, featuring the formation of ring B via a Friedel-Crafts alkylative cyclization with the concomitant stereospecific introduction of the benzylic quaternary carbon center. The current work constitutes an efficient enantioselective formal synthesis of 3-benzazepine marine alkaloid (-)-aphanorphine

  由4-甲氧基苯基乙醛以36％的总收率和九个步骤合成8O-甲基甲啡烷，其特征在于通过Friedel-Crafts烷基化环化并伴随立体定向引入苄基季碳中心形成环B。目前的工作构成了3-苯并ze庚因海洋生物碱（-）-甲啡肽的有效对映选择性形式合成。