4-乙基-苯基环丙烷 | 35076-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基-苯基环丙烷
• 英文名称: p-Ethylphenylcyclopropan
• 英文别名: <4-Ethyl-phenyl>-cyclopropan；1-Cyclopropyl-4-ethylbenzene
• CAS: 35076-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: WSTRBMJPNRWUEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9215 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-苯基环丙烷 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOCHALOV S. S.; SMIRNOVA M. M.; TEJDERIX A. V.; SHABAROV YU. S., BECTH. MGU. XIMIYA, 28,(1987) N 4, 368-373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-环丙基苯基)乙酮 生成 4-乙基-苯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Levina,R.Ya. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 358 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes
  作者：Xiaomin Wang、Lihong Wang、Shengbiao Yang、Linli Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01060j

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) has been developed for the first time, efficiently synthesizing a series of γ-aminothiocyanate derivatives in moderate to excellent yields from readily available substrates under mild conditions. The practicability of the reaction was demonstrated by gram-scale

  首次开发了用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（TMSNCS）进行的铜催化芳基环丙烷的1,3-氨基硫氰化反应，可有效地从容易获得的底物中高效合成一系列γ-氨基硫氰酸酯衍生物在温和的条件下。通过克规模的制备证明了该反应的实用性。此外，已证实容易制备的γ-氨基硫氰酸酯衍生物是通用的构建基块。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminotrifluoromethylation of Arylcyclopropanes
  作者：Huan Zhang、Haiwen Xiao、Feng Jiang、Yewen Fang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00390

  日期：2021.3.19

  (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) at room temperature affords the corresponding ring-opening 1,3-aminotrifluoromethylation products in satisfactory yields. The protocol is highly regioselective, providing a convenient entry to γ-trifluoromethylated amines. A mechanism involving the trifluoromethylation of benzyl radicals is proposed.

  芳基环丙烷，N-氟双（芳烃磺酰基）酰亚胺和（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）在室温下的铜催化反应提供相应的开环1,3-氨基三氟甲基化产品产量令人满意。该方案具有很高的区域选择性，可方便地进入γ-三氟甲基化胺。提出了涉及苄基的三氟甲基化的机理。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Aminocyanation of Arylcyclopropanes for Synthesis of γ-Amino Nitriles
  作者：Shengbiao Yang、Lihong Wang、Hongwei Zhang、Chunyang Liu、Linli Zhang、Xiaomin Wang、Ge Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03768

  日期：2019.1.4

  A facile approach for the synthesis of enantiopure γ-amino nitriles by copper-catalyzed aminocyanation of arylcyclopropanes is disclosed, which undergoes the highly enantioselective ring-opening reaction of cyclopropanes. The strategy utilizes N-fluorobenzenesulfonimide as nucleophilic nitrogen source as well as oxidant and trimethylsilyl cyanide as the other nucleophile, and it probably operates via

  公开了通过铜催化的芳基环丙烷的氨基氰化合成对映体纯的γ-氨基腈的简便方法，该方法经历了环丙烷的高度对映选择性的开环反应。该策略利用N-氟苯磺酰亚胺作为亲核氮源，同时使用氧化剂和三甲基甲硅烷基氰化物作为其他亲核体，它可能通过关键的自由基阳离子中间体进行操作。该反应提供了用于环丙烷的不对称1，3-双官能化的有效平台。
• Electrophotocatalytic Decoupled Radical Relay Enables Highly Efficient and Enantioselective Benzylic C–H Functionalization
  作者：Wenzheng Fan、Xueyao Zhao、Yunshun Deng、Pinhong Chen、Fei Wang、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c09366

  日期：2022.11.30

  molecule synthesis, spanning from feedstocks upgradation to late-stage modification of complex molecules. Herein, we report a highly efficient and sustainable method for enantioselective benzylic C–H cyanation by merging electrophoto- and copper catalysis. A novel catalytic system allows one to independently regulate the hydrogen atom transfer step for benzylic radical formation and speciation of Cu(II)/Cu(I)

  不对称 sp 3C-H 功能化已被证明可以大大加快目标分子的合成，从原料升级到复杂分子的后期修饰。在此，我们报告了一种通过合并电光催化和铜催化进行对映选择性苄基 C-H 氰化的高效且可持续的方法。一种新型催化系统允许独立调节苄基自由基形成和 Cu(II)/Cu(I) 形态的氢原子转移步骤，通过调节蒽醌型光催化剂的电子特性和简单地捕获瞬态自由基中间体调制施加的电流，分别。这种解偶联的自由基中继催化为不同烷基芳烃的对映选择性苄基 C-H 氰化提供了一种统一的方法，使用依赖于耦合自由基继电器的现有方法，其中许多反应性要低得多甚至没有反应性。此外，目前的协议也适用于生物活性分子的后期功能化，包括天然产物和药物。
• Enantioselective Radical Trifluoromethylation of Benzylic C–H Bonds via Cooperative Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Pin Xu、Wenzheng Fan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c06432

  日期：2022.8.3

  The first enantioselective radical trifluoromethylation of benzylic C–H bonds has been established by a cooperative photoredox and copper catalysis system, providing straightforward access to structurally diverse benzylic trifluoromethylation products in good yields with excellent enantioselectivities under mild conditions. Our method features a broad substrate scope and excellent functional group

  通过协同光氧化还原和铜催化系统建立了苄基 C-H 键的第一个对映选择性自由基三氟甲基化，在温和条件下以良好的收率和优异的对映选择性直接获得结构多样的苄基三氟甲基化产物。我们的方法具有广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。将协同光氧化还原催化与铜催化相结合对于该反应至关重要，其中光氧化还原催化用于通过氢原子转移过程从烷基芳烃生成苄基自由基，而铜催化用于苄基自由基的对映选择性三氟甲基化。