methyl 2-(2-(methylthio)phenyl)acetate | 40584-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(2-(methylthio)phenyl)acetate
• 英文别名: 2-Methylthiophenylessigsaeuremethylester；Methyl-o-(methylthio)-phenyl-acetat；Methyl-(2-methylthio)-phenylacetat；Methyl-2-(methylthio)-phenylacetat；Methyl 2-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetate；methyl 2-(2-methylsulfanylphenyl)acetate
• CAS: 40584-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ZPAXPKLCVUYKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(methylthio)phenyl)acetate 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-methanesulfinyl-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在硫化物氧化中的电子效应，位阻和邻位异构辅助。通过硫-氧非键相互作用的邻域参与

  摘要：

  使用一组硫化物o-和p -XC 6 H 4 SMe，通过动力学方法研究了电子效应，空间位阻和TsNHCl加亲电Cl +和NalO 4进行O-转移的邻位助剂。通过比较邻位和对位取代的化合物的反应性（κ= k o / k p），评估了邻位取代基的空间效应和邻位助剂。对于邻居基团的活性，获得以下顺序：CH 2 OH〜CH 2OME〜CH 2 CO 2我

  DOI：

  10.1039/p29880001123
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(甲硫基)苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 间氯过氧苯甲酸 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(2-(methylthio)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化在末端炔烃上的氧化加成反应，用于合成酯，酰胺和羧酸

  摘要：

  一对夫妇的宝石：与O和N亲核试剂在[{的Rh（COD）氯}存在所得末端炔烃的标题反应2 ]，P（4-FC 6 H ^ 4）3，和4-甲基吡啶ñ -氧化物。醇，胺和水加到末端炔烃中，分别得到酯，酰胺和羧酸。该反应包括形成亚乙烯基铑，通过氧转移氧化成烯酮，以及亲核加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201303669

文献信息

• Neighbouring group participation in reactions of sulphides with chloramine-t
  作者：F. Ruff、I. Kapovits、J. Rábai、Á. Kucsman

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88417-8

  日期：1978.1

  Neighbouring group participation in reactions of chloramine-T with ortho-substituted aryl methyl sulphides and diaryl sulphides has been studied. The reaction is markedly hindered by the steric effect of the ortho substituent of the phenyl ring, but groups having a CO moiety show an anchimeric effect in the following order: o-CH2CO2Me ~ o-CH2CO2H < o-CH2CO2- < o-CO2Me ~ o-CO2H < o-CO2- ⪡ 2o-CO2 in

  研究了氯胺-T与邻位取代的芳基甲基硫化物和二芳基硫化物反应中的邻近基团。该反应显着地通过的空间位阻效应阻碍了邻苯基环的取代基，但有一个CO基部分示出了在按下列顺序的邻位效果：ö -CH 2 CO 2我〜ö -CH 2 CO 2 H ^ < ö -CH 2 CO 2 - < ö -CO 2我〜ö -CO 2 ħ< ö -CO 2 -根据盐和同位素效应，可以排除速率确定步骤中的2o-CO 2。具有相邻基团参与的取代基降低了在含有水的溶剂中亚砜亚胺的收率。TsNHCl进行的硫化物的亲电氯化反应可以认为是决定速率的步骤，其中带正电的sulph中心通过过渡态的带负电或带羰基的氧稳定。这种类型的相互作用在快速的产物控制步骤中阻碍了磺酰胺离子在the中心的亲核攻击，从而降低了亚砜亚胺的收率。
• Ruff, Ferenc; Kucsman, Arpad, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 4, p. 241 - 246
  作者：Ruff, Ferenc、Kucsman, Arpad

  DOI：——

  日期：——
• Stoss,P.; Satzinger,G., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2575 - 2583
  作者：Stoss,P.、Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——
• US5314900A
  申请人：——

  公开号：US5314900A

  公开（公告）日：1994-05-24
• [EN] ARYL THIOPYRANO[2,3,4-c,d]INDOLES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] ARYLTHIOPYRANO[2,3,4-c,d]INDOLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DE LEUCOTRIENES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1994011378A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) Compounds having formula (I) are inhibitors of 5-lipoxygenase and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, psoriasis, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.(FR) Les composés de formule (I) sont des inhibiteurs de la 5-lipoxygénase et des inhibiteurs de la biosynthèse de leucotriènes. Ces composés sont utiles en tant qu'agents anti-asthmatiques, anti-allergiques, anti-inflammatoires, et cytoprotecteurs. Ils sont aussi utiles dans le traitement de l'angine, du spasme cérébral, de la néphrite glomérulaire, de l'hépatite, de l'endotoxémie, du psoriasis, de l'uvéite et du rejet de greffe allogénique, et dans la prévention de la formation de plaques d'athérosclérose.