demethyllavendamycin methyl ester | 88238-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: demethyllavendamycin methyl ester
• 英文别名: lavendamicyn methyl ester；aminoquinolinequinone 2；methyl 1-(7-amino-5,8-dioxoquinolin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 88238-80-6
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 398.378
• InChiKey: ARKKHUUQUPIPKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  751.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethyllavendamycin methyl ester 、 、 8-苯基甲氧基喹啉-2-甲醛 、 L-色氨酸甲酯 以to give an 8-hydroxyquinoline intermediate的产率得到8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them

  摘要：

  本发明提供了具有以下一般式的新型lavendamycin类似物：以及具有以下式的喹啉-5,8-二酮：还揭示了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。

  公开号：

  US06841555B2
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium disulfite 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 demethyllavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hibino, Satoshi; Okazaki, Miko; Sato, Kohichi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1957 - 1958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Formal Synthesis of Lavendamycin Methyl Ester, Nitramarine, and Their Analogues: A Povarov Approach
  作者：Subburethinam Ramesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302389s

  日期：2013.1.18

  A convergent formal synthesis of lavendamycin methyl ester and synthesis of its analogues have been delineated through the Povarov approach. This protocol is also applied to the formal synthesis of nitramarine (3) in good yield.

  通过Povarov方法已经确定了拉文霉素甲酯的收敛形式合成及其类似物的合成。该方案也适用于以高收率的形式正式合成硝胺林（3）。
• LAVENDAMYCIN ANALOGS, QUINOLINE-5,8-DIONES AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Ball State University

  公开号：US20040248922A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: 1 and quinoline-5,8-diones having the following formula: 2 Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  本发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：1，以及具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：2。还公开了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Methods of using lavendamycin analogs
  申请人：Ball State University

  公开号：US05646150A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity. Also, methods of treating cancer using lavendamycin methyl ester, 7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione or 7-butyramido-2-formylquinoline-5,8-dione.

  本发明提供了具有以下式子的拉文达霉素类似物：##STR1## 其中X、Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中有定义，以及这些类似物的盐。本发明还提供了制备拉文达霉素类似物的方法。拉文达霉素类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。此外，还提供了使用拉文达霉素甲酯、7-丁酰氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮或7-丁酰氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮治疗癌症的方法。
• Lavendamycin analogs and methods of making and using them
  申请人：——

  公开号：US05525611A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity.

  该发明提供了具有以下公式的lavendamycin类似物：##STR1##其中X，Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中定义，并提供这些类似物的盐。该发明还提供了制备lavendamycin类似物的方法。这些lavendamycin类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。
• Quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US05712289A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The invention provides quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR1## wherein X, Z and R.sup.1 through R.sup.3 are defined in the specification, and salts of these quinolinediones. The invention also provides a method of making the quinolinediones. The quinolinediones have antitumor activity.

  该发明提供了具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：##STR1## 其中X、Z和R.sup.1到R.sup.3在规范中定义，并提供这些喹啉二酮的盐的制备方法。该发明还提供了制备喹啉二酮的方法。这些喹啉二酮具有抗肿瘤活性。