N,N-diethyl(3,3'-bithienyl-2,2'-ylene)phosphinic amide | 315718-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N-diethyl(3,3'-bithienyl-2,2'-ylene)phosphinic amide
• 英文别名: N,N-diethyl-7-oxo-5,9-dithia-7lambda5-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-7-amine；N,N-diethyl-7-oxo-5,9-dithia-7λ5-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-7-amine
• CAS: 315718-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₄NOPS₂
• 分子量: 283.355
• InChiKey: IEVXTZROAITGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl(3,3'-bithienyl-2,2'-ylene)phosphinic amide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以41%的产率得到4,10-dibromo-N,N-diethyl-7-oxo-5,9-dithia-7lambda5-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Oligothiophene Bearing 1-Hydroxy-1-oxodithieno[2,3-b:3′,2′-d]phosphole as a Novel Anchoring Group for Dye-sensitized Solar Cells

  摘要：

  一种以1-羟基-1-氧代二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]磷（TP）为新型锚固基团的寡噻吩已合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。衰减全反射-傅里叶变换红外和X射线光电子能谱测量揭示了磷酰基酸单元与TiO2表面的双齿结合。TP敏化的TiO2电池产生的最大入射光子-电流效率为66%，功率转换效率为1.8%，表明1-羟基-1-氧代二噻吩并磷是一种潜在单元，可用作DSSC的新型锚固基团。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.448
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二氯膦酰胺 、 2,2'-dilithio-3,3'-bithiophene 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以45%的产率得到N,N-diethyl(3,3'-bithienyl-2,2'-ylene)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies (¹H,¹³C,³¹P NMR and X-ray) of new C-bonded cyclotriphosphazenes with heterocyclic substituents from novel phosphinic acid derivatives

  摘要：

  三种新型C-键合的环三磷杂烯，[N3P3(2-噻吩)6]，2，[N3P3(3-噻吩)6]，4和[N3P3(3,3′-二噻吩-2,2′-亚基)3]，6，通过两种新的合成方法制备而成，分别是由噻吩和3,3′-二噻吩取代基组成的非旋转和三旋转环三磷杂烯衍生物的首个实例。它们的1H、13C和31P NMR参数已给出。2、4和6的固态结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/b311046j

文献信息

• Synthesis and structural studies (¹H,¹³C,³¹P NMR and X-ray) of new C-bonded cyclotriphosphazenes with heterocyclic substituents from novel phosphinic acid derivatives
  作者：Virginie Vicente、Alain Fruchier、Marc Taillefer、Corinne Combes-Chamalet、Ian J. Scowen、Françoise Plénat、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1039/b311046j

  日期：——

  Three new C-bonded cyclotriphosphazenes, [N3P3(2-thienyl)6], 2, [N3P3(3-thienyl)6], 4, and [N3P3(3,3′-bithienyl-2,2′-ylene)3], 6, have been prepared by two new synthetic procedures and are the first examples of non-spiro and trispirocyclotriphosphazene derivatives composed of thiophene and 3,3′-dithiophene substituents, respectively. Their 1H, 13C and 31P NMR parameters are given. The solid state structures of 2, 4 and 6 have been determined by X-ray crystallography.

  三种新型C-键合的环三磷杂烯，[N3P3(2-噻吩)6]，2，[N3P3(3-噻吩)6]，4和[N3P3(3,3′-二噻吩-2,2′-亚基)3]，6，通过两种新的合成方法制备而成，分别是由噻吩和3,3′-二噻吩取代基组成的非旋转和三旋转环三磷杂烯衍生物的首个实例。它们的1H、13C和31P NMR参数已给出。2、4和6的固态结构已通过X射线晶体学确定。
• Oligothiophene Bearing 1-Hydroxy-1-oxodithieno[2,3-<i>b</i>:3′,2′-<i>d</i>]phosphole as a Novel Anchoring Group for Dye-sensitized Solar Cells
  作者：Aiko Kira、Yuki Shibano、Soonchul Kang、Hironobu Hayashi、Tomokazu Umeyama、Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1246/cl.2010.448

  日期：2010.5.5

  An oligothiophene bearing 1-hydroxy-1-oxodithieno[2,3-b:3′,2′-d]phosphole (TP) as a novel anchoring group has been synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSC). Attenuated total reflectance-Fourier transform infrared and X-ray photoelectron spectroscopy measurements disclosed the bidentate binding of the phosphinic acid unit to a TiO2 surface. A TP-sensitized TiO2 cell yielded a maximum incident photon-to-current efficiency of 66% and a power conversion efficiency of 1.8%, indicating that 1-hydroxy-1-oxodithienophosphole is a potential unit as a new type of anchoring groups for DSSC.

  一种以1-羟基-1-氧代二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]磷（TP）为新型锚固基团的寡噻吩已合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。衰减全反射-傅里叶变换红外和X射线光电子能谱测量揭示了磷酰基酸单元与TiO2表面的双齿结合。TP敏化的TiO2电池产生的最大入射光子-电流效率为66%，功率转换效率为1.8%，表明1-羟基-1-氧代二噻吩并磷是一种潜在单元，可用作DSSC的新型锚固基团。