(2-(2-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)ethoxy)-2-oxoethyl)glycylglycylglycine | 1208549-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(2-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)ethoxy)-2-oxoethyl)glycylglycylglycine
• CAS: 1208549-12-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₈S
• 分子量: 523.567
• InChiKey: YKTPTRRWRKQHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  183.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸 、 2-[[5-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl 2-diazoacetate 在 Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO) 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2-(2-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)ethoxy)-2-oxoethyl)glycylglycylglycine
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性钌糖基化卟啉催化剂，用于在水介质中进行类卡宾转移反应，并在生物共轭反应中应用

  摘要：

  水溶性 [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) 是一种活性催化剂用于水性介质中的以下类卡宾转移反应，具有良好的选择性和高达 100% 的转化率：苯乙烯的分子间环丙烷化（产率高达 76%）、烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化（产率 68%）、分子内铵/锍叶立德的形成/ [2,3]-sigmatroptic 重排反应（产率高达 91%），以及分子间类卡宾插入芳基伯胺的 NH 键（产率高达 83%）。这种钌糖基化卟啉复合物可以选择性地催化肽的 N 端烷基化（8 个例子），并使用荧光连接的重氮化合物（15）介导蛋白质的 N 端修饰（4 个例子）。荧光基团通过 1 催化烯烃环丙烷化与 15 在水溶液中分两步结合到泛素上：（1）通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯

  DOI：

  10.1021/ja9077254