(S)-4-Amino-1,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-2H-2-benzazepine-2-acetic acid | 148842-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-4-Amino-1,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-2H-2-benzazepine-2-acetic acid
• 英文别名: 2-[(4S)-4-amino-3-oxo-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]acetic acid
• CAS: 148842-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: NNUBFICAIRTGLW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Amino-1,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-2H-2-benzazepine-2-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-4-Amino-1,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-2H-2-benzazepine-2-acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective factor Xa inhibitors

  摘要：

  本发明揭示了一种对哺乳动物因子Xa具有活性的新型化合物、其盐和相关组合物。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍是有用的。

  公开号：

  US06218382B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[c]azepin-2-yl)acetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.87%的产率得到(S)-4-Amino-1,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-2H-2-benzazepine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of peptide–fentanyl analogue conjugates as dual µ/δ-opioid receptor agonists for the treatment of pain

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.11.036

文献信息

• PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS, THE MANUFACTURING THEREOF AS WELL AS THEIR USE FOR PREPARING A THERAPEUTICALLY AND/OR PREVENTIVELY ACTIVE PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：PETZELBAUER Peter

  公开号：US20100081787A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Peptides, peptidomimetics and derivatives thereof of the general formula I: H 2 N-GHRPX 1 - β -X 4 X 5 X 6 X 7 X 8 X 9 X 10 -X 11 (I), in which X 1 -X 10 denote one of the 20 genetically coded amino acids, wherein X 8 , X 9 and X 10 may also denote a single chemical bond; X 11 denotes OR 1 in which R 1 equals hydrogen or (C 1 -C 10 ) alkyl NR 2 R 3 with R 2 and R 3 are equal or different and denote hydrogen, (C 1 -C 10 ) alkyl, or a residue —W-PEG 5-60K , in which the PEG residue is attached via a suitable spacer W to the N-atom, or a residue NH—Y-Z-PEG 5-60K , in which Y denotes a chemical bond or a genetically coded amino acids from the group S, C, K or R and Z denotes a spacer, via which a polyethylene glycol (PEG)-residue can be attached, and their physiologically acceptable salts, and β denotes an amino acid, or a peptidomimetic element, which induces a bend or turn in the peptide backbone.

  通用公式I：H2N-GHRPX1-β-X4X5X6X7X8X9X10-X11(I)中的肽、肽类似物和衍生物，其中X1-X10表示20种遗传编码的氨基酸之一，其中X8、X9和X10也可以表示单一化学键；X11表示OR1，其中R1等于氢或(C1-C10)烷基NR2R3，其中R2和R3相同或不同，表示氢、(C1-C10)烷基，或者残基—W-PEG5-60K，其中PEG残基通过适当的间隔物W连接到N-原子，或者残基NH—Y-Z-PEG5-60K，其中Y表示化学键或来自S、C、K或R组的遗传编码氨基酸，Z表示间隔物，通过该间隔物可以连接聚乙二醇（PEG）残基，并且它们的生理上可接受的盐，β表示氨基酸或诱导肽骨架中弯曲或转弯的肽类或肽类似元素。
• Synthesis and Evaluation of the β-Turn Properties of 4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones and of Their Spirocyclic Derivative
  作者：Karolien Van Rompaey、Steven Ballet、Csaba Tömböly、Rien De Wachter、Kenno Vanommeslaeghe、Monique Biesemans、Rudolph Willem、Dirk Tourwé

  DOI：10.1002/ejoc.200500996

  日期：2006.7

  A series of 4-amino-tetrahydro-2-benzazepin-3-one derivatives (Ac–Aba–Xxx–NHMe) were prepared as tetrapeptide mimetics. Considering the structural resemblance with the so-called Freidinger lactams, their propensity to adopt a β-turn conformation was investigated by NMR spectroscopy (solvent and temperature dependence) and molecular modeling. Interestingly, most of these lactams adopt extended conformations

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• BBETA-15-42 FOR THE TREATMENT OF VIRAL ENDOTHELITIS
  申请人：Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main

  公开号：EP3912679A1

  公开（公告）日：2021-11-24

  The invention is based on the fibrin-derived peptides as therapeutic compounds for the treatment of inflammatory complications of virally caused diseases, such as a diffuse inflammation of the endothelium, also known as systemic endotheliitis or vasculitis and related disorders. The use of certain fibrin derived peptides and analogues of these compounds resulted in a surprisingly effective patient recovery.

  本发明基于纤维蛋白衍生肽作为治疗化合物，用于治疗病毒引起的疾病的炎症并发症，如内皮细胞弥漫性炎症，也称为系统性内皮细胞炎或血管炎及相关疾病。使用某些纤维蛋白衍生肽和这些化合物的类似物后，病人的康复效果令人惊讶。
• Dual action inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0599444B1

  公开（公告）日：1998-01-28
• EP0783002A2
  申请人：——

  公开号：EP0783002A2

  公开（公告）日：1997-07-09