2-chloro-N,2-diphenylpropanamide | 52839-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N,2-diphenylpropanamide
• CAS: 52839-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: JMQSGFUSEDAFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N,2-diphenylpropanamide 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 tetramethylammonium [18F]fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(fluoro-¹⁸F)-N,2-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  未保护的氟 18 标记的 α-叔酰胺的锌介导放射合成

  摘要：

  描述了未受保护的 α-叔卤代酰胺的高产率放射性氟化。该方法为放射化学家将氟 18 安装到空间保护环境中进行正电子发射断层扫描成像提供了一种新策略。利用初步的机理研究开发了一种新型的N-磺酰氧基酰胺的 C−H 放射性氟化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202316365
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-N,2-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  二价氟化铜与甲酰胺基团之间的相互作用使叔烷基卤化物的立体保留氟化

  摘要：

  铜催化的立体特异性氟化反应允许合成带有含氟叔碳立体异构中心的分子，否则难以合成。基于使用富含对映体的 α-卤代甲酰胺和廉价的 CsF，反应可以通过有效的二价铜/甲酰胺相互作用来控制。这种新方法能够以立体保持的方式生成叔烷基氟化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202301343

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp³)−N Cross‐Coupling: Access to α,α‐Disubstituted Amino Acids
  作者：Yu‐Feng Zhang、Jia‐Huan Wang、Ning‐Yuan Yang、Zheng Chen、Li‐Lei Wang、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202302983

  日期：2023.7.3

  Transition‐metal catalyzed enantioconvergent cross‐coupling of tertiary alkyl halides with ammonia offers a rapid avenue to chiral unnatural α,α‐disubstituted amino acids. However, the construction of chiral C−N bonds between tertiary‐carbon electrophiles and nitrogen nucleophiles presented a great challenge owing to steric congestion. We report a copper‐catalyzed enantioconvergent radical C−N cross‐coupling of alkyl halides with sulfoximines (as ammonia surrogates) under mild conditions by employing a chiral anionic N,N,N‐ligand with a long spreading side arm. An array of α,α‐disubstituted amino acid derivatives were obtained with good efficiency and enantioselectivity. The synthetic utility of the strategy has been showcased by the elaboration of the coupling products into different chiral α‐fully substituted amine building blocks.

  摘要 过渡金属催化的叔烷基卤化物与氨的对映转化交叉偶联为获得手性非天然α,α-二取代氨基酸提供了一条捷径。然而，由于立体拥塞，在叔碳亲电体和氮亲核体间构建手性 C-N 键是一个巨大的挑战。我们报告了一种铜催化的对映转化自由基 C-N 交叉偶联反应，该反应是在温和的条件下，利用具有长扩展侧臂的手性阴离子 N,N,N-配体，将烷基卤化物与亚砜亚胺（作为氨代用品）进行交叉偶联。结果以良好的效率和对映选择性获得了一系列 α,α-二取代氨基酸衍生物。通过将偶联产物制成不同的手性 α-完全取代胺结构单元，展示了该策略的合成实用性。
• Staudinger; Ruzicka, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 380, p. 296
  作者：Staudinger、Ruzicka

  DOI：——

  日期：——
• Interaction between Divalent Copper Fluoride and Carboxamide Group Enabling Stereoretentive Fluorination of Tertiary Alkyl Halides
  作者：Naoki Tsuchiya、Tetsuhiro Yamamoto、Hiroki Akagawa、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202301343

  日期：——

  A copper-catalyzed stereospecific fluorination reaction allowed to achieve the synthesis of molecules bearing F-containing tertiary carbon stereogenic center that are otherwise difficult to synthesize. Based on the use of enantio-enriched α-halocarboxamides and inexpensive CsF, the reaction could be controlled by efficient divalent-Cu/carboxamide interactions. This new methodology enables to generate

  铜催化的立体特异性氟化反应允许合成带有含氟叔碳立体异构中心的分子，否则难以合成。基于使用富含对映体的 α-卤代甲酰胺和廉价的 CsF，反应可以通过有效的二价铜/甲酰胺相互作用来控制。这种新方法能够以立体保持的方式生成叔烷基氟化物。
• Zinc‐Mediated Radiosynthesis of Unprotected Fluorine‐18 Labelled α‐Tertiary Amides
  作者：Jay S. Wright、Richard Ma、E. William Webb、Wade P. Winton、Jenelle Stauff、Kevin Cheng、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1002/anie.202316365

  日期：2024.1.8

  A high-yielding radiofluorination of unprotected α-tertiary haloamides is described. This method provides a new strategy for radiochemists to install fluorine-18 into sterically protected environments for positron emission tomography imaging. Preliminary mechanistic studies were leveraged to develop a novel C−H radiofluorination reaction of N-sulphonyloxyamides.

  描述了未受保护的 α-叔卤代酰胺的高产率放射性氟化。该方法为放射化学家将氟 18 安装到空间保护环境中进行正电子发射断层扫描成像提供了一种新策略。利用初步的机理研究开发了一种新型的N-磺酰氧基酰胺的 C−H 放射性氟化反应。