3-bromo-2,5-di(p-tolyl)thiophene | 1208902-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,5-di(p-tolyl)thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2,5-bis(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 1208902-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BrS
• 分子量: 343.287
• InChiKey: OYIYHATVJQVLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-di(p-tolyl)thiophene 、 4-乙基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of 2,3,5-Tribromothiophene

  摘要：

  首次报道了2,3,5-三溴噻吩的铃木-宫浦反应。这些反应提供了一种便捷且位点选择性的方法，用于合成5-芳基-2,3-二溴噻吩、2,5-二芳基-3-溴噻吩以及2,3,5-三芳基噻吩。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218355
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到3-bromo-2,5-di(p-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的（Z）-硫属元素烯的分子内环化：3-卤代硫属元素烯衍生物的合成

  摘要：

  我们展示了由铜 (II) 盐介导的 (Z)-硫属元素烯环化的结果，通过分子内 5-endo-dig 环化以令人满意的产率提供 3-卤代硫属元素烯。该方法是在 50 °C 下使用 CuCl2 或在室温下在环境气氛下使用 CuBr2 进行的。该反应在非常温和的反应条件下进行并且耐受相当大的官能度。在钯催化的与硼酸的交叉偶联反应中，将一种 3-溴-硒吩衍生物用作底物，以良好的收率得到 Suzuki 型产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100992

文献信息

• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。
• [EN] COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES<br/>[DE] VERBINDUNGEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021104749A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Die vorliegende Anmeldung betrifft eine Verbindung einer Formel (I) oder (II), ihre Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, Verfahren zur Herstellung der Verbindung, und elektronische Vorrichtungen enthaltend die Verbindung.