methyl 3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoate | 610271-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-phenylpropionate-3-d3
• CAS: 610271-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 167.18
• InChiKey: DZIQUZJSNSZOCH-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(+/-)-3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 苯乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到methyl 3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x

文献信息

• Destabilized carbenium ions: Secondary and tertiary α-carbomethoxybenzyl cations
  作者：Rainer Wolf、Anne-Marie Dommröse、Hans-Fr. Grützmacher

  DOI：10.1002/oms.1210230106

  日期：1988.1

  AbstractThe secondary α‐carbomethoxybenzyl cations a and the tertiary α‐carbomethoxybenzyl cations d have been generated by electron impact‐induced fragmentation from appropriately α‐substituted methyl phenylacetate and 2‐phenylpropionates 1–4. The ions a and d are further examples of destabilized carbenium ions with a push–pull substitution at the carbenium ion centre. The characteristic reaction of these ions is a rearrangement by a 1,2‐shift of the methoxy group concomitant to the elimination of CO. This rearrangement reaction is associated with a very large and non‐statistical kinetic energy release (a : T 50 = 570 meV; d : T 50 = 760 meV), which is attributed to tight transition states along the reaction coordinates corresponding to the three‐membered cyclic oxonium ions b and h, respectively. The tertiary ion d can be distinguished from its more stable isomers f and g by the mass‐analysed ion kinetic energy and collisional activation spectra. The investigation of specifically deuterated analogues of ions d and g reveals an isomerization of d to g via a species protonated at the phenyl group but no equilibration between d and g. This isomerization exhibits a large isotope effect for the hydrogen transfer, indicating similar energy barriers for the isomerization and for the CO elimination of d.