3-bromo-7-methyl-3-borabicyclo{3.3.1}nonane | 74789-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-7-methyl-3-borabicyclo{3.3.1}nonane
• CAS: 74789-85-8
• 化学式: C₉H₁₆BBr
• 分子量: 214.941
• InChiKey: WKMNLMKLTIDWDQ-AYMMMOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-methyl-3-borabicyclo{3.3.1}nonane 、 异丙基溴化镁 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-propyl-7-methyl-3-borabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  Organoboron化合物：CCCXCIX。3-borabicyclo [3.3.1]壬烷系列化合物的Matteson-Pasto重排

  摘要：

  3-异丙基-7-甲基-和3-异丙基-7-溴甲基-3-borabicyclo [3.3.1]壬烷的溴化反应生成相应的3-（2-溴-2-丙基）衍生物，将其用醇处理吡啶或吡啶以及加热后，进行Matteson-Pasto重排，转化为3-X-4,4,8-三甲基-和3-X-4,4-二甲基-8-溴甲基-3-borabicyclo [4.3。 1]癸烷（X = Br，OR）。三乙胺和3-（2-溴-2-丙基）-7-甲基-3-硼环[3.3.1]壬烷之间的相互作用伴随有脱氢溴化作用，导致3-异丙烯基-7-甲基-3-硼环[3.3.1] ]壬烷。3,4,4,8-四甲基-3-borabicyclo [4.3.1]癸烷在140°C的羰基化反应伴随着两个烷基从硼迁移到碳原子，随后被H 2 O 2氧化生产1-（2-羟基-2-甲基-1-丙基）-3-丙酮基-5-甲基-环己烷。在更强的条件下（180-195°C），第三烷基也迁移，在氧化后得到异构体3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87427-6
• 作为产物：
  描述：

  1-boraadamantane pyridinate 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-bromo-7-methyl-3-borabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds. 376. Bromination of 1-boraadamantane and synthesis of heteroborahomoadamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949692

文献信息

• Conformational analysis of 3-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：M.E. Gursky、A.S. Shashkov、B.M. Mikhailov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83850-4

  日期：——

  Conformations of 3-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives have been studied by means of 1H and 13C NMR spectroscopy. With the aid of the coupling constants 3J(HH) and 13C chemical shifts it has been shown that all the derivatives of 3-borabicyclo[3.3.1]nonane with the trigonal boron atom studied are in a flattened double-chair conformation. In 3-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives with the tetra-coordinated

  已通过1 H和13 C NMR光谱研究了3-borabicyclo [3.3.1]壬烷衍生物的构象。借助偶合常数3 J（HH）和13 C化学位移，研究表明，所研究的3-borabicyclo [3.3.1]壬烷与三角硼原子的所有衍生物均呈扁平双椅构型。在具有四配位的硼原子和7α-位取代基的3-borabicyclo [3.3.1]壬烷衍生物中，椅子-舟子构象占优势，舟子构象是环己烷环的特征。唯一的例外是硼原子与7α取代基之间具有内部供体-受体键的化合物。