N-butyl-3,4,5-trimethoxyaniline | 108103-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-butyl-3,4,5-trimethoxyaniline
• CAS: 108103-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• mdl: MFCD11141983
• 分子量: 239.315
• InChiKey: UEQCZVGPEPEMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-(三甲氧基)溴苯 、 正丁胺 在 sodium amide 作用下， 生成 N-butyl-3,4,5-trimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  The reaction of various methoxy-substituted haloarenes with amines and nitriles under aryne-forming conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a058

文献信息

• Efficient nickel-catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Anastasiia Afanasenko、Saravanakumar Elangovan、Marc C. A. Stuart、Giuseppe Bonura、Francesco Frusteri、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c8cy01200h

  日期：——

  selective N-alkylation of amines with alcohols, that is in situ generated from Ni(COD)2 and KOH under ligand-free conditions. This novel method is very efficient for the functionalization of aniline and derivatives with a wide range of aromatic and aliphatic alcohols as well as diols and exhibits excellent functional group tolerance including halides, benzodioxane and heteroaromatic groups. Several TEM measurements

  通过借用氢策略使胺与醇选择性地进行N烷基化反应是一种突出的可持续催化方法，该方法产生水作为唯一的副产物，非常适合可广泛衍生自可再生能源的醇反应伙伴的催化转化资源。集中研究致力于开发主要基于昂贵的贵金属的新型催化剂。但是，用于这种转化的均相或非均相非贵金属催化剂的可用性非常有限。本文中，我们提出了一种高活性且非常易于制备的镍基催化剂体系，用于将胺与醇选择性地进行N-烷基化，该反应是就地进行的。在无配体条件下由Ni（COD）2和KOH生成。这种新方法对于苯胺及其衍生物与各种芳香族和脂肪族醇以及二醇的官能化非常有效，并且具有出色的官能团耐受性，包括卤化物，苯并二恶烷和杂芳族基团。为了结合活性催化剂的性质和影响反应活性的因素，进行了几种TEM测量和元素分析的结合。
• A One-Pot Azido Reductive Tandem Mono-N-Alkylation Employing Dialkylboron Triflates: Online ESI-MS Mechanistic Investigation
  作者：Nagula Shankaraiah、Nagula Markandeya、Vunnam Srinivasulu、Kokkonda Sreekanth、Ch. Sanjeeva Reddy、Leonardo S. Santos、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/jo200931m

  日期：2011.9.2

  mono-N-alkylation of both aromatic and aliphatic azides using dialkylboron triflates as alkylating agents has been examined under standardized reaction conditions. This methodology after optimization has been employed toward the syntheses of various secondary alkyl as well as aryl amines, including the synthesis of N10-butylated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones via in situ azido reductive-cyclization

  在标准反应条件下，已经研究了使用二烷基硼三氟甲磺酸酯作为烷基化剂的芳香族和脂肪族叠氮化物的有效一锅还原串联单-N-烷基化反应。优化后的该方法已用于合成各种仲烷基以及芳基胺，包括合成N10丁基化吡咯并[2,1- c通过原位叠氮基还原环化过程得到] [1,4]苯并二氮杂-5,11-二酮。该协议特别吸引人，它提供了一种环境友好且实用的方法，可用于从有机叠氮化物进行单N-烷基化而无需使用有毒催化剂或腐蚀性烷基化剂。另外，已经研究了机理方面，并且通过ESI-MS / MS在线监测反应来拦截和表征了与该选择性转化有关的中间体。
• RAZZUK A.; BIEHL E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2619-2622
  作者：RAZZUK A.、 BIEHL E.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of various methoxy-substituted haloarenes with amines and nitriles under aryne-forming conditions
  作者：Aziz Razzuk、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00388a058

  日期：1987.6