(S,E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methylicos-2-enamide | 1225479-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methylicos-2-enamide
• CAS: 1225479-78-6
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₂
• 分子量: 381.643
• InChiKey: WYZDQQMJJLREHC-KLIPWGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methylicos-2-enamide 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到semiplenamide D
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of Allyl Iodides from Baylis–Hillman Adducts: A Facile Synthesis of Semiplenamide D

  摘要：

  室温下，在 CHCl3 中用 Et3SiH/I2 处理 Baylis-Hillman 加合物，可以立体选择性地得到 (Z)- 和 (E)- 烯丙基碘化物。这些产物在 5 分钟内以极高的产率生成。该方法已成功用于合成具有生物活性的天然脂肪酸酰胺半苯酰胺 D。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.246
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-eicos-2t-enoic acid 、 L-氨基丙醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.25h， 以80%的产率得到(S,E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methylicos-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of Allyl Iodides from Baylis–Hillman Adducts: A Facile Synthesis of Semiplenamide D

  摘要：

  室温下，在 CHCl3 中用 Et3SiH/I2 处理 Baylis-Hillman 加合物，可以立体选择性地得到 (Z)- 和 (E)- 烯丙基碘化物。这些产物在 5 分钟内以极高的产率生成。该方法已成功用于合成具有生物活性的天然脂肪酸酰胺半苯酰胺 D。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.246