[(2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl] acetate | 521097-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl] acetate
• CAS: 521097-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: YZGQNFFKQXUAEV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amano PS-catalysed enantioselective acylation of (±)-α-methyl-1,3-benzodioxole-5-ethanol: an efficient resolution of chiral intermediates of the remarkable antiepileptic drug candidate, (−)-talampanel

  摘要：

  (S)-(+)-alpha-Methyl-1,3-benzodioxole-5-ethanoI 5 is a chiral building block in the synthesis of the future drug (-)-talam-panel 1. Amano PS-induced enantioselective acylation of (+/-)-3 at 50degreesC using vinyl acetate as acyl donor furnished (+)-5 in 53% yield and 80% e.e., and the corresponding acetyl derivative (-)-(R)-alpha-methyl-1,3-benzodioxole-5-ethyl acetate 6 in 44% yield and 96% e.e. The base-catalysed methanolysis of (-)-6 followed by Mitsunobu inversion and subsequent methanolysis of the product, (+)-8 also gave the desired (+)-5 in 38% overall yield (four steps) and 96% e.e. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00836-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 evo.1.1.200 alcohol dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 [(2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光生物催化方法从重氮盐到光学活性 1-Arylpropan-2-ols

  摘要：

  已经深入研究了在水性介质中蓝色 LED 光照射下芳香重氮盐和乙酸异丙烯酯之间的光催化 Meerwein 芳基化。在底物浓度、酯当量、共溶剂类型和用量、反应时间和光催化剂来源方面优化反应条件，允许使用 9-mesityl 获得各种 1-arylpropan-2-ones，产率高达 95% -10-甲基吖啶高氯酸盐 ([Acr-Mes]ClO 4). 接下来，通过将 Meerwein 芳基化与相应酮中间体的生物还原相结合，完成了单锅顺序光生物催化线性方法的设计。因此，根据醇脱氢酶的立体偏好，总共获得了 19 对 1-arylpropan-2-ol 对映异构体。全球收率高达 76%，立体选择性高至极佳（90 至 >99% ee）。此外，通过一锅三步顺序光生物催化方案，可以从苯胺开始获得两种 1-苯基丙-2-醇对映体（51-53% 产率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300245

文献信息

• Kinetic and chemical resolution of different 1-phenyl-2-propanol derivatives
  作者：Violetta Kiss、Gabriella Egri、József Bálint、István Ling、József Barkóczi、Elemér Fogassy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.019

  日期：2006.9

  Seven chiral target molecules containing a hydroxy group have been resolved by both biocatalytic and chemical means. The lipase-catalyzed acylation mainly yielded the acylated derivative of the (R)-alcohols with moderate enantiomeric excess and the enantiopure (S)-alcohols. In the course of the chemical resolution, first the dicarboxylic acid monoesters of the target molecules were synthesized and the resolution of these monoesters was attempted by different homochiral bases. By re-resolution and/or optimization of the reaction time and/or recrystallization, respectively, each molecule was produced in very high enantiomeric purity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amano PS-catalysed enantioselective acylation of (±)-α-methyl-1,3-benzodioxole-5-ethanol: an efficient resolution of chiral intermediates of the remarkable antiepileptic drug candidate, (−)-talampanel
  作者：Srinivasan Easwar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00836-4

  日期：2003.2

  (S)-(+)-alpha-Methyl-1,3-benzodioxole-5-ethanoI 5 is a chiral building block in the synthesis of the future drug (-)-talam-panel 1. Amano PS-induced enantioselective acylation of (+/-)-3 at 50degreesC using vinyl acetate as acyl donor furnished (+)-5 in 53% yield and 80% e.e., and the corresponding acetyl derivative (-)-(R)-alpha-methyl-1,3-benzodioxole-5-ethyl acetate 6 in 44% yield and 96% e.e. The base-catalysed methanolysis of (-)-6 followed by Mitsunobu inversion and subsequent methanolysis of the product, (+)-8 also gave the desired (+)-5 in 38% overall yield (four steps) and 96% e.e. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• From Diazonium Salts to Optically Active 1‐Arylpropan‐2‐ols Through a Sequential Photobiocatalytic Approach
  作者：Laura Rodríguez‐Fernández、Jesús Albarrán‐Velo、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.202300245

  日期：2023.6.13

  The photocatalytic Meerwein arylation between aromatic diazonium salts and isopropenyl acetate under blue LED light irradiation in aqueous medium has been deeply investigated. Optimization of the reaction conditions in terms of substrate concentration, ester equivalents, cosolvent type and amount, reaction time and photocatalyst source, has allowed the access to a variety of 1-arylpropan-2-ones with

  已经深入研究了在水性介质中蓝色 LED 光照射下芳香重氮盐和乙酸异丙烯酯之间的光催化 Meerwein 芳基化。在底物浓度、酯当量、共溶剂类型和用量、反应时间和光催化剂来源方面优化反应条件，允许使用 9-mesityl 获得各种 1-arylpropan-2-ones，产率高达 95% -10-甲基吖啶高氯酸盐 ([Acr-Mes]ClO 4). 接下来，通过将 Meerwein 芳基化与相应酮中间体的生物还原相结合，完成了单锅顺序光生物催化线性方法的设计。因此，根据醇脱氢酶的立体偏好，总共获得了 19 对 1-arylpropan-2-ol 对映异构体。全球收率高达 76%，立体选择性高至极佳（90 至 >99% ee）。此外，通过一锅三步顺序光生物催化方案，可以从苯胺开始获得两种 1-苯基丙-2-醇对映体（51-53% 产率）。