(S)-tert-butyl 2-oxo-3-(3-oxobutyl)-3-(m-tolyl)indoline-1-carboxylate | 1175713-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-oxo-3-(3-oxobutyl)-3-(m-tolyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(3-methylphenyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-19-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: XLKJLVYGGKWHJL-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(m-tolyl)indoline-1-carboxylate 、 丁烯酮 在 Br^(1-)*C₄₆H₃₈F₁₂P⁽¹⁺⁾ 、 Potassium benzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-tert-butyl 2-oxo-3-(3-oxobutyl)-3-(m-tolyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  He, Rongjun; Ding, Changhua; Maruoka, Keiji, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4559 - 4561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Phosphine Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles
  作者：Fangrui Zhong、Xiaowei Dou、Xiaoyu Han、Weijun Yao、Qiang Zhu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201208285

  日期：2013.1.14

  Bifunctional phosphines derived from amino acids mediate the asymmetric Michael addition of 3‐substituted oxindoles to activated alkenes (see scheme). Biologically relevant chiral 3,3‐disubstituted oxindoles were thus prepared in high yields and with excellent enantioselectivities from 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted oxindoles and various activated alkenes.

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。
• Enantioselective Michael Addition of 3-Aryl-Substituted Oxindoles to Methyl Vinyl Ketone Catalyzed by a Binaphthyl-Modified Bifunctional Organocatalyst
  作者：Hyun Joo Lee、Saet Byeol Woo、Dae Young Kim

  DOI：10.3390/molecules17067523

  日期：——

  The enantioselective conjugate addition reaction of 3-aryl-substituted oxindoles with methyl vinyl ketone promoted by binaphthyl-modified bifunctional organocatalysts was investigated. The corresponding Michael adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the oxindoles, were generally obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 91% ee).

  研究了由联萘改性的双功能有机催化剂促进的 3-芳基取代的羟吲哚与甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应。相应的迈克尔加合物，在羟吲哚的 C3 位包含一个四元中心，通常以高产率获得，具有出色的对映选择性（高达 91% ee）。