3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-N,N-dimethylprop-2-ynamide | 935521-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-N,N-dimethylprop-2-ynamide
• CAS: 935521-25-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂Si
• 分子量: 317.503
• InChiKey: WQUHBYQFZSRETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-N,N-dimethylprop-2-ynamide 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dimethyl 1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物诱导缺电子的 2-甲硅烷氧基甲基苯基乙炔衍生物环化合成亚烷基。

  摘要：

  以羰基取代炔烃为特征的甲硅烷基化 2-炔基苄醇衍生物的氟化物脱保护可直接合成亚烷基邻苯二甲酸酯。在热力学控制的过程中，该反应对 Z 亚烷基苯酞具有选择性。类似的化合物也可以在 Fischer 卡宾配合物与 2-炔基苯甲酰基衍生物在水性溶剂系统中的偶联中产生。随后的酸催化的分子间或分子内 Diels-Alder 反应产生氢化萘或氢化菲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.046
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2-ethynylbenzyl)oxy)dimethylsilane 、 二甲氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.34h， 以75%的产率得到3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-N,N-dimethylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物诱导缺电子的 2-甲硅烷氧基甲基苯基乙炔衍生物环化合成亚烷基。

  摘要：

  以羰基取代炔烃为特征的甲硅烷基化 2-炔基苄醇衍生物的氟化物脱保护可直接合成亚烷基邻苯二甲酸酯。在热力学控制的过程中，该反应对 Z 亚烷基苯酞具有选择性。类似的化合物也可以在 Fischer 卡宾配合物与 2-炔基苯甲酰基衍生物在水性溶剂系统中的偶联中产生。随后的酸催化的分子间或分子内 Diels-Alder 反应产生氢化萘或氢化菲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.046