(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid trifluoroacetate | 1228567-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid trifluoroacetate
• 英文别名: oseltamivir carboxylate trifluoroacetate；GS 4071 trifluoroacetate
• CAS: 1228567-01-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 398.38
• InChiKey: NTEPRMOIVHKWLI-LUHWTZLKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 奥司他韦酒石酸盐 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以31 mg的产率得到(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基达菲的合成及其对细胞分泌的抑制作用

  摘要：

  达菲目前是治疗流感最有效的药物，但是这种药物的供应不足和副作用急需解决方案。我们通过使用新颖的合成路线，廉价的试剂和大量可用的起始原料D，来提供达菲的实用合成方法葡萄糖 该策略的特征在于己糖的克莱森重排以获得环己烯主链，并通过串联的分子内叠氮和开环引入二氨基。另外，该合成方案允许后期功能化，以实现达菲类似物的灵活合成。通过使用合成的达菲及其活性代谢物（奥司他韦羧酸盐），我们从各个方面研究了它们对神经内分泌PC12细胞的影响。已发现奥司他韦羧酸盐显着抑制PC12细胞的囊泡胞吐作用（调节分泌），并暗示了达菲副作用的潜在机制，特别是其对中枢神经系统中神经递质释放的不利影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200902048