2-(4-chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one | 39830-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: p-Chlor-benzyliden-indol-3(2H)-on
• CAS: 39830-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: SSSMUCDBNHFHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑连接的酰胺偶联物的晶体学研究、生物学评价和 DFT/POM/对接分析：抗菌和抗肿瘤药效团位点的鉴定

  摘要：

  微生物和氧化应激是许多严重疾病的主要原因。为了克服这一祸害，新的抗菌剂和抗氧化剂的开发和发现仍然是药物化学领域的重要杠杆。吡唑被认为是构建具有优异活性的新分子的多功能药效团。在此背景下，已经合成并筛选了具有酰胺部分的新吡唑衍生物的抗微生物和抗氧化活性。使用常用的光谱技术（IR、NMR 和 HRMS）确定目标化合物的分子结构，并通过单晶 X 射线衍射证实。 两种化合物的晶体结构已经确定。两种晶体都属于单斜晶系，但具有不同的空间群 P2 1 /c 和 P2 1 /n。这两种化合物的晶体内聚力是通过氢键 C-H...O 和 C-H...π 相互作用来确保的。两个分子内氢键有助于分子构象的稳定性。 在体外的化合物的抗微生物活性对所测试的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌和酿酒酵母的菌株，并与标准的抗菌药物与探索它们的潜在抗微生物活性的目标. 获得的生物活性结果通过计算机

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131818
• 作为产物：
  描述：

  Indoxyl-1,3-diacetat 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4-chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征含氮杂-金龙酰胺和磺酰胺部分的官能化吡唑衍生物

  摘要：

  摘要在这项工作中，我们报告了从氮杂-金龙酸酯合成带有酰胺和磺酰胺骨架的新型吡唑衍生物。首先，中间体螺并吡唑啉是通过亚硝基胺与氮杂-金酮的高度区域选择性的1，3-偶极环加成反应获得的。随后，将获得的环加合物在热乙醇中经受盐酸处理，该热乙醇可传导生成5-（2-氨基苯甲酰基）-3,4-二芳基-1-苯基吡唑。最后，分别通过乙酸酐，苯甲酰氯和甲苯磺酰氯对中间体2-氨基苯甲酰基吡唑的作用分别获得目标化合物。使用IR，1 H NMR和13 C NMR以及质谱确定所有合成化合物的结构。 图形摘要据报道，新型合成杂环系统涵盖了来自氮杂-金酮的吡唑衍生物。在这项工作中使用的合成路线是有效和相关的，涉及1,3-偶极环加成和烷基化反应。结果表明，光谱数据符合所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01792-3

文献信息

• Au-Catalyzed Formation of Functionalized Quinolines from 2-Alkynyl Arylazide Derivatives
  作者：Colombe Gronnier、Guillaume Boissonnat、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol4019634

  日期：2013.8.16

  A new method for converting 2-alkynyl arylazide derivatives into functionalized polysubstituted quinolines following a gold-catalyzed 1,3-acetoxy shift/cyclization/1,2-group shift sequence has been developed. This transformation proceeds under mild reaction conditions, is efficient, and tolerates a large variety of functional groups.

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。
• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原
• A general and convenient palladium-catalyzed synthesis of benzylideneindolin-3-ones with formic acid as the CO source
  作者：Rui Li、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c7ob01557g

  日期：——

  A general and convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 2-benzylideneindolin-3-ones from 2-iodoanilines and arylacetylenes has been developed. With formic acid as the CO source, a variety of 2-benzylideneindolin-3-ones were obtained in good to excellent yields with exceptional functional groups tolerance.

  已经开发了由2-碘苯胺和芳基乙炔的普通且方便的钯催化的羰基合成2-亚苄基吲哚-3-酮。使用甲酸作为CO源，可以以优异的收率获得具有优异官能团耐受性的各种2-苄叉二氢吲哚-3-酮。
• Novel base-initiated cascade reactions of hemiindigos to produce dipolar γ-carbolines and indole-fused pentacycles
  作者：V. S. Velezheva、O. L. Babii、A. A. Khodak、E. A. Alekseeva、Yu V. Nelyubina、I. A. Godovikov、A. S. Peregudov、K. B. Majorov、B. V. Nikonenko

  DOI：10.1039/c9ra07807j

  日期：——

  Novel continuous-flow cascade reactions are developed for producing 1,4-diaryl-disubstituted dipolar γ-carbolines 2 that contain a carboxylate group and their two pentacyclic precursors 6, 7 from hemiindigos 1. The nucleophilic and pro-electrophilic chemistry described is new to the hemiindigos 1, and it led to the discovery of antimycobacterial scaffold characteristic of rimino-type pentacycles 6

  开发了新的连续流动级联反应，用于生产 1,4-二芳基二取代偶极 γ-咔啉2，其含有一个羧酸酯基团和它们的两个五环前体6、7来自半靛蓝1。所描述的亲核和亲电子化学对半靛蓝1来说是新的，它导致发现了具有 rimino 型五环6、7和强效药物氯法齐明的抗分枝杆菌支架特征。像氯法齐明这样的新支架似乎可用于开发对耐药/休眠结核病有活性的先导药物。
• Crystallographic study, biological assessment and POM/Docking studies of pyrazoles-sulfonamide hybrids (PSH): Identification of a combined Antibacterial/Antiviral pharmacophore sites leading to in-silico screening the anti-Covid-19 activity
  作者：Mohammed Chalkha、Asmae Nakkabi、Taibi Ben Hadda、Malika Berredjem、Abdelfattah El Moussaoui、Mohamed Bakhouch、Mohamed Saadi、Lahcen El Ammari、Faisal A. Almalki、Hamid Laaroussi、Violeta Jevtovic、Mohamed El Yazidi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133605

  日期：2022.11