1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 50461-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: ethyl 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinecarboxylate；(+/-)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-carbethoxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-Ethoxycarbonyltetrahydropapaverin；1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 50461-24-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: GOPVULLTULMQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 生成 2,3,9,10-tetramethoxy-8-oxoberbine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基甲酸酯的顺序还原-环化反应引起的Pictet-Spengler反应的变化：1-取代的四氢异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了Pictet-Spengler反应的新变化形式，用于合成1-取代的四氢异喹啉衍生物。该反应利用DIBAL-H还原N-酰基氨基甲酸酯，然后由BF 3 ·OEt 2介导的同时环化。该方法的合成潜力已通过合成四氢异喹啉碱生物碱，（±）-木吡啶碱，（±）-月桂肌苷，（±）-8-氧代-O-甲基巴拉他明和（±）-异吲哚异喹诺酮来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.073
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromo-3',4'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0

文献信息

• Benzolactams. 4. Reaction of 3‘,4‘- or 4‘,5‘-Dialkoxy-Substituted 1-(2‘-Bromobenzyl)-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with Alkyllithium. 1,2 and 1,4 Additions of Alkyllithium to Benzolactams
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Takashi Tatsuzawa、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo000749s

  日期：2000.11.1

  another molecule of alkyllithium to give 1,2 and/or 1,4 addition products. A primary alkyllithium, such as MeLi or BuLi, gave a 1,2 addition product, 8-methyleneberbine 9a or 8-butylideneberbine 3a. t-BuLi preferred 1,4 addition, followed by elimination of the alkoxy group, to give 9-tert-butyl-8-oxoberbine 6a or 7c. s-BuLi gave a mixture of 1,2 and 1,4 addition products, 1-[2'-(2' '-methylbutyryl)benzyl]-1

  用过量的烷基锂处理1-（2'-溴-3'，4'-二烷氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉氨基甲酸酯1a，c得到8-氧代berbines 2a，c，它们被连续攻击与另一分子烷基锂原位合成1,2和/或1,4加成产物。伯烷基锂，例如MeLi或BuLi，得到1,2加成产物8-亚甲基小b碱9a或8-丁二烯小ber碱3a。优选t-BuLi加成1，4，然后消除烷氧基，得到9-叔丁基-8-氧代苯丙氨酸6a或7c。s-BuLi得到1,2和1,4加成产物的混合物，1- [2'-（2''-甲基丁酰基）苄基] -1,2,3,4-四氢异喹啉4a和9-s-丁基- 8-氧苯比滨5a。在3'位没有烷氧基的氨基甲酸酯1b的相似处理，得到1,2加成产物8-丁烯小ber碱3b，1- [2'-（2'' -甲基丁酰基）苄基] -1，2，3，4-四氢异喹啉4b和1-（2′-新戊酰基苄基）-1，2，3，4-四氢异喹啉6b。1a与s-B
• Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 393 - 402
  作者：Gupta, Sandeep、Bhakuni, Dewan S.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, SANDEEP;BHAKUNI, DEWAN S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 393-401
  作者：GUPTA, SANDEEP、BHAKUNI, DEWAN S.

  DOI：——

  日期：——
• Radical cyclization to aporphines. A new, efficient total synthesis of the aporphine glaucine and the 4,5-dioxoaporphine pontevedrine, and the first total synthesis of 5-oxoaporphines.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85073-0

  日期：1994.2

  We describe the radical cyclization of bromobenzylisoquinolines and benzylisoquinolin-3-ones, which afford aporphines or the novel 5-oxoaporphines and 5-oxodehydroaporphines respectively. Oxidation of the latter compounds provides a new route to 4,5-dioxoaporphines.

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。
• A variation of the Pictet–Spengler reaction via a sequential reduction–cyclization reaction of N-acylcarbamates: synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Chutima Kuhakarn、Nattakan Panyachariwat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.073

  日期：2007.11

  of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives has been developed. The reaction employs the reduction of N-acylcarbamates by DIBAL-H followed by simultaneous cyclization mediated by BF3·OEt2. The synthetic potential of this method has been illustrated by the synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloids, (±)-xylopinine, (±)-laudanosine, (±)-

  已经开发了Pictet-Spengler反应的新变化形式，用于合成1-取代的四氢异喹啉衍生物。该反应利用DIBAL-H还原N-酰基氨基甲酸酯，然后由BF 3 ·OEt 2介导的同时环化。该方法的合成潜力已通过合成四氢异喹啉碱生物碱，（±）-木吡啶碱，（±）-月桂肌苷，（±）-8-氧代-O-甲基巴拉他明和（±）-异吲哚异喹诺酮来说明。