1,1-dibromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)ethene | 1407489-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)ethene
• 英文别名: 4,4'-(2,2-dibromoethene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)；1-[2,2-Dibromo-1-(4-fluorophenyl)ethenyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 1407489-31-9
• 化学式: C₁₄H₈Br₂F₂
• 分子量: 374.022
• InChiKey: KRYSJFPBIBJHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)ethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium phenoxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4,4'-(2,2-bis(4-fluorophenyl)ethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯发散和立体选择性合成四芳基乙烯。

  摘要：

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，

  DOI：

  10.1002/anie.202008113
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4,4'-二氟二苯甲酮 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1-dibromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  新型二氮杂膦基多环芳烃的简便途径

  摘要：

  报道了二氮杂膦多环芳烃（DP-PAHs）的第一个例子。通过丰富的磷化学，电子结构和光电特性是高度可调的。具有平衡的S 1和T 1发射，具有P = S中心的DP-PAH在结晶状态下表现出单分子白光发射特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202212844

文献信息

• Fluorination of the tetraphenylethene core: synthesis, aggregation-induced emission, reversible mechanofluorochromism and thermofluorochromism of fluorinated tetraphenylethene derivatives
  作者：Hao Zhang、Yong Nie、Jinling Miao、Dengqing Zhang、Yexin Li、Guangning Liu、Guoxin Sun、Xuchuan Jiang

  DOI：10.1039/c9tc00511k

  日期：——

  The substitution patterns in fluorinated tetraphenylethenes affect the emission properties, mechano- and thermofluorochromism, compared to those of the parent TPE.

  氟化四苯基乙烯中的取代模式影响其发射特性、机械和热致变色性能，与母体TPE相比有所不同。

• 氟代四苯基乙烯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：济南大学

  公开号：CN108727156A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种氟代四苯基乙烯衍生物及其制备方法和用途，属于有机合成及发光材料领域。包括如下结构：其中，当R1～R2为H时，R3～R7中至少有一个取代基为F，R8～R12中至少有一个取代基为F；当R1～R7同时为H时，R8～R12中至少1个且至多3个取代基为F；当R2为F且R1为H时，R3～R7中至少有一个取代基为F，R8～R12中至少有一个取代基为F；当R1、R2同时为F时，R3～R7中至少有一个取代基为F，R8～R12中至少有一个取代基为F。本发明的含氟四苯基乙烯衍生物具有聚集诱导发光和力致荧光变色特性，可用于发光材料、生物探针及化学传感领域中，具有广阔的应用前景。
• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium-Catalyzed Benzannulation with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Multiple Carbon–Carbon Bond Formations
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00848

  日期：2017.6.16

  benzannulation with o-bromobenzyl alcohols enabled the facile construction of phenanthrene skeletons via the sequential multiple carbon–carbon bond formations. A variety of multisubstituted phenanthrenes were synthesized by the reaction of (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols as well as by the three-component coupling of alkynes, aryl bromides, and o-bromobenzyl alcohols. The electron-deficient phosphine

  邻溴苄醇与钯催化的苯环合可以通过连续的多个碳-碳键形成而轻松地构建菲骨架。多种多取代菲的通过的（反应合成Ž）-β-卤代苯乙烯与ö -bromobenzyl醇以及由炔烃组成的三组分偶联，芳基溴化物和ö-溴苄醇。缺电子的膦配体在控制所用的两种不同有机卤化物的顺序氧化加成中起着重要作用，从而实现了以良好的收率选择性形成所需的菲。该合成方案也适用于高度稠合的多环芳族烃如四苯的合成。
• New Synthesis of Dibenzofulvenes by Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reactions
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Shin-ichi Kiyomoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1071/ch12060

  日期：——

  Palladium-catalyzed double cross-coupling reactions of 1,1-bis(pinacolato)borylalk-1-enes with 2,2′-dibromobiaryls and of 9-stannafluorenes with 1,1-dibromoalk-1-enes have been demonstrated to serve as new synthetic methods for dibenzofulvenes.

  已证明钯催化的1,1-双（频哪醇）硼烷基-1-烯与2,2'-二溴联芳基和9-芴与1,1-二溴烷基-1-烯的双交叉偶联可以用作二苯并富勒烯的新合成方法。