3-{2-[5-chloro-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-5-aminobenzoic acid methyl ester | 632627-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-{2-[5-chloro-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-5-aminobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-{2-[5-Chloro-2-(benzyloxy)-phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-5-amino-benzoic acid methyl ester；methyl 3-amino-5-[2-(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-5-methylpyrrol-1-yl]benzoate
• CAS: 632627-90-8
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 446.933
• InChiKey: BQTKSCBVTXGFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[5-chloro-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-5-aminobenzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-{2-[5-chloro-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-5-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-联芳基吡咯衍生物作为EP1受体拮抗剂：4-和5-取代的苯甲酸衍生物的结构活性关系。

  摘要：

  本文详细介绍了1,5-二芳基吡咯衍生物的SAR的苯甲酸基团的2-，4-和5-位上的取代基，作为EP1受体拮抗剂。在2-位的取代耐受性差，而在4-位仅耐受氟。相反，发现了5-位的一系列取代基，这些取代基增强了体外亲和力，并导致化合物具有良好的口服暴露性。当口服给大鼠时，三种衍生物在炎性疼痛的临床前模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.078
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-{2-[5-chloro-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-5-aminobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES
  [FR] COMPOSES PYRROLIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR PROSTAGLANDINE

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中A、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途，特别是它们在治疗前列腺素介导的疾病，如疼痛、炎症、免疫、骨骼、神经退行性或肾脏疾病中的用途。

  公开号：

  WO2003101959A1

文献信息

• Pyrrole compounds for the treatment of prostaglandine mediated diseases
  申请人：Giblin Martin Paul Gerard

  公开号：US20070082912A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, R 1 , R 2a , R 2b , R x , R 8 , and R 9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的衍生物： 其中A，R1，R2a，R2b，Rx，R8和R9如规范中所定义，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的使用。
• PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1509499A1

  公开（公告）日：2005-03-02
• [EN] PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSES PYRROLIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR PROSTAGLANDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003101959A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, R1, R2a, R2b, Rx, R8, and R9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine, in particular their use in the treatment of prostaglandin mediated diseases such as pain, inflammatory, immunological, bone, neurodegenerative or renal disorder.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中A、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途，特别是它们在治疗前列腺素介导的疾病，如疼痛、炎症、免疫、骨骼、神经退行性或肾脏疾病中的用途。
• 1,5-Biaryl pyrrole derivatives as EP1 receptor antagonists: Structure–activity relationships of 4- and 5-substituted benzoic acid derivatives
  作者：Adrian Hall、Susan H. Brown、Iain P. Chessell、Anita Chowdhury、Nicholas M. Clayton、Tanya Coleman、Gerard M.P. Giblin、Beverley Hammond、Mark P. Healy、Matthew R. Johnson、Ann Metcalf、Anton D. Michel、Alan Naylor、Riccardo Novelli、David J. Spalding、Jennifer Sweeting

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.078

  日期：2007.2

  This paper details the SAR of 1,5-biaryl pyrrole derivatives with substituents in the 2-, 4-, and 5-positions of the benzoic acid group as EP1 receptor antagonists. Substitution at the 2-position was poorly tolerated, whereas only fluorine was tolerated at the 4-position. In contrast, a range of substituents at the 5-position were discovered which enhanced the in vitro affinity and led to compounds

  本文详细介绍了1,5-二芳基吡咯衍生物的SAR的苯甲酸基团的2-，4-和5-位上的取代基，作为EP1受体拮抗剂。在2-位的取代耐受性差，而在4-位仅耐受氟。相反，发现了5-位的一系列取代基，这些取代基增强了体外亲和力，并导致化合物具有良好的口服暴露性。当口服给大鼠时，三种衍生物在炎性疼痛的临床前模型中显示出功效。