(E)-(3R,6R)-6-Benzyl-7-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-cyclohexylmethyl-7-oxo-hept-4-enoic acid ethyl ester | 149228-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(3R,6R)-6-Benzyl-7-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-cyclohexylmethyl-7-oxo-hept-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 149228-51-3
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₅
• 分子量: 531.692
• InChiKey: WBSUAXLKCFOAES-SMRLRRSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,6R)-6-Benzyl-7-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-cyclohexylmethyl-7-oxo-hept-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以88%的产率得到(E)-(2R,5R)-2-Benzyl-5-cyclohexylmethyl-hept-3-enedioic acid 7-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise and enantioselective synthesis of novel HIV-1 protease transition state mimics

  摘要：

  Novel HIV-1 protease inhibitors have been prepared in a enantioselective manner via an Evans asymmetric aldol, Claisen rearrangement and iodolactonization. X-ray crystallographic analysis was used to confirm the absolute configuration of the newly created stereogenic centers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91945-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-2-buten-1-al 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(3R,6R)-6-Benzyl-7-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-cyclohexylmethyl-7-oxo-hept-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise and enantioselective synthesis of novel HIV-1 protease transition state mimics

  摘要：

  Novel HIV-1 protease inhibitors have been prepared in a enantioselective manner via an Evans asymmetric aldol, Claisen rearrangement and iodolactonization. X-ray crystallographic analysis was used to confirm the absolute configuration of the newly created stereogenic centers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91945-2