(2R,6R)-2-(furan-2-yl)-6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine | 1370036-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(furan-2-yl)-6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 1370036-29-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: YZGVYLBLXPBIGN-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(furan-2-yl)-6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,6R)-6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Furanyl cyclic amines: a diastereoselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted piperidines under thermodynamic control

  摘要：

  利用 2-呋喃基团促进邻近对甲苯磺酰胺手性中心平衡的倾向，开发出了一种非对映选择性的 2,6-辛基哌啶路线，该路线具有很高的热力学立体控制能力。X 射线晶体学结构表明，正如在类似体系中看到的那样，N-对甲基苯磺酰基与 2 和 6 位上的取代基之间的假烯丙基应变主导了立体化学偏好，压倒了 1,3 二轴相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob07008a
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-1-morpholin-4-ylhexan-1-one 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (2R,6R)-2-(furan-2-yl)-6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Furanyl cyclic amines: a diastereoselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted piperidines under thermodynamic control

  摘要：

  利用 2-呋喃基团促进邻近对甲苯磺酰胺手性中心平衡的倾向，开发出了一种非对映选择性的 2,6-辛基哌啶路线，该路线具有很高的热力学立体控制能力。X 射线晶体学结构表明，正如在类似体系中看到的那样，N-对甲基苯磺酰基与 2 和 6 位上的取代基之间的假烯丙基应变主导了立体化学偏好，压倒了 1,3 二轴相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob07008a

文献信息

• Furanyl cyclic amines: a diastereoselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted piperidines under thermodynamic control
  作者：Matthew O'Brien、Andrew Leach、Roly J. Armstrong、Keting Chong、Ross Sheridan

  DOI：10.1039/c2ob07008a

  日期：——

  Utilising the propensity of the 2-furanyl group to facilitate equilibration of an adjacent tosylamide chiral centre, a diastereoselective route to 2,6-syn-piperidines was developed that proceeds with high levels of thermodynamic stereocontrol. X-ray crystallography structures suggest that, as seen in similar systems, pseudo-allylic strain between the N-tosyl group and the substituents at the 2 and 6 positions dominates stereochemical preference, overriding 1,3 diaxial interactions.

  利用 2-呋喃基团促进邻近对甲苯磺酰胺手性中心平衡的倾向，开发出了一种非对映选择性的 2,6-辛基哌啶路线，该路线具有很高的热力学立体控制能力。X 射线晶体学结构表明，正如在类似体系中看到的那样，N-对甲基苯磺酰基与 2 和 6 位上的取代基之间的假烯丙基应变主导了立体化学偏好，压倒了 1,3 二轴相互作用。