2-formyl-N,N-diisopropyl-4-methylbenzamide | 1351765-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-N,N-diisopropyl-4-methylbenzamide
• 英文别名: 4-methyl-N,N-diisopropyl-2-formylbenzamide；2-formyl-4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1351765-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: HLGKSZGABUNXMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-N,N-diisopropyl-4-methylbenzamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-羟基-5-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 二异丙胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-formyl-N,N-diisopropyl-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h

文献信息

• Dynemicin A Derivatives as Potential Cancer Chemotherapeutics by Mutasynthesis
  作者：Paramita Pal、Jamie R. Alley、Douglas R. Cohen、Craig A. Townsend

  DOI：10.1002/hlca.202300123

  日期：2023.12

  The enediyne antitumor antibiotics have remarkable structures and exhibit potent DNA cleavage properties that have inspired continued interest as cancer therapeutics. Their complex structures and high reactivity, however, pose formidable challenges to their production and development in the clinic. We report here proof-of-concept studies using a mutasynthesis strategy to combine chemical synthesis

  烯二炔抗肿瘤抗生素具有非凡的结构，并表现出强大的 DNA 切割特性，这激发了人们对癌症治疗的持续兴趣。然而，它们复杂的结构和高反应活性对其临床生产和开发提出了巨大的挑战。我们在此报告了概念验证研究，使用变合成策略将化学合成与关键碘蒽-γ-硫内酯中间体的选择性修饰结合起来，用于动力霉素 A 和所有其他已知的蒽醌稠合烯二炔 (AFE) 的生物合成。通过对无法合成这种基本结构单元的突变细菌生产者进行化学互补，我们表明可以制备取代蒽醌基序 A 环的动力霉素衍生物。在没有来自该中间体的天然生产的竞争的情况下，最有效地利用这些外部提供的结构类似物进行前体定向的生物合成成为可能。为了实现这一目标，我们描述了所需的 Δ orf15阻断突变体以及碘蒽结构变体库的一般合成路线。它们的成功掺入为增强 DNA 结合和调节修饰烯二炔的生物还原激活以进行 DNA 切割打开了大门。