(R)-(-)-2-benzylindan-1-one | 433262-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-(-)-2-benzylindan-1-one
• 英文别名: (R)-2-benzyl-1-indanone；(R)-2-benzylindan-1-one；(2R)-2-benzyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 433262-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AKAKCEPCLVSYHK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (R)-(-)-2-benzylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial conversion of (E)-2-benzylideneindan-1-one by the filamentous fungi Botrytis cinerea, Trichoderma viride, and Eutypa lata

  摘要：

  The transformation of (E)-2-benzylideneindan-1-one 1 by the filamentous fungi Bontrytis cinerea, Trichoderma viride, and Eutypa Iota as biocatalysts was studied. The results showed the catalytic potential of these fungi in affording several hydroxylation and reduction products, three of them reported here for the first time. The absolute configuration of enantiomerically pure 2-benzylindane derivatives was determined. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.010

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Tertiary α-Aryl 1-Indanones: Evidence Toward Disparate Mechanisms in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Protonation
  作者：Cian Kingston、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00303

  日期：2017.4.7

  Herein, we describe a study into the scope and origin of an enantiodivergent effect in the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric protonation. By switching the achiral proton source, both enantiomers of a series of tertiary α-aryl-1-indanones are readily accessed from the corresponding α-aryl-β-keto allyl esters. In this example of dual stereocontrol, enantioselectivities up to 94% (S) and

  在这里，我们描述了对钯催化的脱羧不对称质子化中对映发散作用的范围和起源的研究。通过切换非手性质子源，可以容易地从相应的α-芳基-β-酮烯丙基酯获得一系列叔α-芳基-1-茚满酮的两个对映体。在双重立体控制的这个例子中，分别使用Meldrum的酸和甲酸可实现高达94％（S）和92％（R）的对映选择性。为了合理化这种绝对构型的开关，对脱羧不对称质子化的模棱两可机理进行了研究。提出了与甲酸反应的新型催化循环，并进行了各种实验研究。
• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Biocatalytic preparation and absolute configuration of enantiomerically pure fungistatic anti-2-benzylindane derivatives. Study of the detoxification mechanism by Botrytis cinerea
  作者：Cristina Pinedo-Rivilla、Josefina Aleu、Manuel Grande Benito、Isidro G. Collado

  DOI：10.1039/c003938a

  日期：——

  pure 2-benzylindane derivatives were prepared using biocatalytic methods and their absolute configuration determined. (1R,2S)-2-Benzylindan-1-ol ((1R,2S)-2) and (S)-2-benzylindan-1-one ((S)-3) were produced by fermenting baker's yeast. Lipase-mediated esterifications and hydrolysis of the corresponding racemic substrates gave rise to the enantiopure compounds (1S,2R)-2-benzylindan-1-ol ((1S,2R)-2) and

  对映体纯 2-苄基茚满 使用生物催化方法制备衍生物，并确定其绝对构型。 （1 R，2 S）-2-苄基林丹-1-醇（（（1 R，2 S）-2）和（S）-2-苄基茚满-1-一（（S）-3）通过发酵面包酵母而产生。脂肪酶介导的酯化和相应的外消旋底物的水解产生了对映体纯的化合物（1 S，2 R）-2-苄基茚满-1-醇（（1 S，2 R）-2）和（1 R，2 S）-2-苄基茚满-1-醇（（1 R，2 S）-2）。测试了这些产品对植物病原体灰葡萄孢的两种菌株的抗真菌活性。的新陈代谢抗-（±）-2-苄基茚满-1-醇（B的反-（±）-2）。灰质 还描述了作为真菌解毒机制的一部分，并揭示了两种菌株的基因组中有趣的差异。
• Organocatalyzed One‐Pot Sequential Deracemization of Aromatic Ketones Bearing a Tertiary Stereogenic Center
  作者：Claire Segovia、Jérémy Godemert、Jean‐François Brière、Vincent Levacher、Sylvain Oudeyer

  DOI：10.1002/adsc.202200857

  日期：2022.11.22

  stereogenic center at the α-position was achieved thanks to an acid-base strategy involving an enantioselective protonation reaction as a key step. This simple and efficient protocol yields enantioenriched ketones in up to 89% ee without the need to isolate sensitive intermediates such as silyl enolates. The key role of water in this process was underlined. This one-pot sequence constitutes a useful

  由于涉及对映选择性质子化反应作为关键步骤的酸碱策略，实现了在 α 位带有立体异构中心的芳香酮的有机催化一锅顺序去外消旋化。这种简单高效的方案可产生ee高达 89% 的对映体富集酮，而无需分离敏感的中间体，如甲硅烷基烯醇化物。强调了水在这一过程中的关键作用。这种一锅序列构成了对先前报道的化学驱动的氧化还原方案的有用扩展，从而增加了符合去外消旋化策略的分子面板。
• Organocatalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enolates Mediated by Cinchona Alkaloids and a Latent Source of HF
  作者：Thomas Poisson、Vincent Dalla、Francis Marsais、Georges Dupas、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/anie.200701683

  日期：2007.9.17