(S)-N-(4-chlorobenzylidene)phenylalanine methyl ester | 398148-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-chlorobenzylidene)phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S,E)-2-((4-chlorobenzylidene)amino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 398148-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: KCAWLBQPKIIOAP-QUYZQLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[1-(4-chlorophenyl)methylidene]amino}-3-phenylpropanoate 生成 (S)-N-(4-chlorobenzylidene)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amine‐Directed Palladium‐Catalyzed C−H Halogenation of Phenylalanine Derivatives
  作者：Alexia Ville、Julien Annibaletto、Sébastien Coufourier、Christophe Hoarau、Rodolphe Tamion、Guillaume Journot、Cédric Schneider、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/chem.202102411

  日期：2021.10.7

  efficient primary-amine-directed, palladium-catalyzed C−H halogenation (X=I, Br, Cl) of phenylalanine derivatives is reported on a range of quaternary amino acid (AA) derivatives thanks to suitable conditions employing trifluoroacetic acid as additive. The extension of this original native functionality-directed ortho-selective halogenation was even demonstrated with the more challenging native phenylalanine

  由于采用三氟乙酸作为添加剂的合适条件，在一系列季氨基酸 (AA) 衍生物上报道了苯丙氨酸衍生物的有效伯胺导向、钯催化的 C−H 卤化 (X=I, Br, Cl)。这种原始的天然官能团导向的邻位选择性卤化的扩展甚至用更具挑战性的天然苯丙氨酸作为叔 AA 得到了证明。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL ALPHA-ARYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS CHIRAUX D'ACIDE ALPHA-ARYLPROPIONIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010089343A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention provides a method for the synthesis of optically pure α-aryl propionic acid derivatives comprising subjecting the corresponding racemic α-aryl propionic acid derivatives to high sheer or impact forces, such as grinding.

  本发明提供了一种合成光学纯α-芳基丙酸衍生物的方法，包括将相应的混合的α-芳基丙酸衍生物暴露于高剪切或冲击力，例如研磨。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL ALPHA-ARYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Kaptein Bernardus

  公开号：US20120029226A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides a method for the synthesis of optically pure α-aryl propionic acid derivatives comprising subjecting the corresponding racemic α-aryl propionic acid derivatives to high sheer or impact forces, such as grinding.

  本发明提供了一种合成光学纯α-芳基丙酸衍生物的方法，包括将相应的外消旋α-芳基丙酸衍生物暴露于高切割或撞击力下，例如研磨。
• Versatile Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Imines via Photoelectrochemical Catalysis: Application to N‐Terminal Modification of Phenylalanine
  作者：Chien‐Wei Chiang、Hung‐Li Li、Ting‐Jun Lin、Hung‐Chi Chen、Yi‐Hsien Chou、Chih‐Ju Chou

  DOI：10.1002/chem.202301379

  日期：2023.10.13

  A photoelectrochemical strategy for synthesizing imines efficiently is introduced, including both symmetric and unsymmetric imines. Of note, the method is successfully applied to perform the cross-coupling of N-terminal phenylalanine residues, highlighting its potential in chemical biology applications. This strategy presents a convenient platform for imine synthesis with broad implications in drug

  介绍了有效合成亚胺的光电化学策略，包括对称和不对称亚胺。值得注意的是，该方法成功应用于 N 末端苯丙氨酸残基的交叉偶联，凸显了其在化学生物学应用中的潜力。该策略为亚胺合成提供了一个方便的平台，对药物开发和有机合成具有广泛的影响。
• Attrition-Enhanced Deracemization of an Amino Acid Derivative That Forms an Epitaxial Racemic Conglomerate
  作者：Bernard Kaptein、Wim L. Noorduin、Hugo Meekes、Willem J. P. van Enckevort、Richard M. Kellogg、Elias Vlieg

  DOI：10.1002/anie.200802468

  日期：2008.9.8