(R)-2-[((S)-2-Acetoxy-propionyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-propionic acid ethyl ester | 217952-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[((S)-2-Acetoxy-propionyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-propionic acid ethyl ester
• CAS: 217952-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: BUSCNDDQWDHIFK-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[((S)-2-Acetoxy-propionyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(3R,6S,1'S)-3,6-dimethyl-4-N-(1'-phenethyl)-1,4-morpholin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of uncommon α,α′-dialkyl-α-aminoacids. Part 1

  摘要：

  The alkylation of the diastereomeric mixture of chiral morpholinone derivatives 4 and 5 occurs with good yield and trans induction. Cleavage of the alkylated products 6a,b,c,e gives enantiomerically pure uncommon land sterically constrained) alpha,alpha '-dialkyl-alpha-aminoacids. The absolute configuration of the new stereocentres of 4, 5, 6 and 7 has been assigned on the basis of the H-1-NMR spectra and NOE measurements. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00272-9
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-甲基磺酰乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-[((S)-2-Acetoxy-propionyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of uncommon α,α′-dialkyl-α-aminoacids. Part 1

  摘要：

  The alkylation of the diastereomeric mixture of chiral morpholinone derivatives 4 and 5 occurs with good yield and trans induction. Cleavage of the alkylated products 6a,b,c,e gives enantiomerically pure uncommon land sterically constrained) alpha,alpha '-dialkyl-alpha-aminoacids. The absolute configuration of the new stereocentres of 4, 5, 6 and 7 has been assigned on the basis of the H-1-NMR spectra and NOE measurements. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00272-9