allyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 195316-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 195316-93-9
• 化学式: C₅₇H₅₀O₁₇
• 分子量: 1007.01
• InChiKey: WPCVEMHJVGGCMB-KBAORNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  214.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 、 (2R,3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzoyloxy-4-benzoyloxymethyl-2-methyl-6-[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到allyl [2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-[1-(S)-(methoxycarbonyl)ethylidene]-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌糖类第3部分。与豆根瘤菌胞外多糖相关的丙酮酸化四糖片段合成过程中意外的α-选择性糖基化作用

  摘要：

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-

  DOI：

  10.1080/07328309708006537
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到allyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌糖类第3部分。与豆根瘤菌胞外多糖相关的丙酮酸化四糖片段合成过程中意外的α-选择性糖基化作用

  摘要：

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-

  DOI：

  10.1080/07328309708006537