2-(2-fluoro)phenylpyridine-3-carbonitrile | 868944-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoro)phenylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-3-cyanopyridine；2-(2-fluorophenyl)nicotinonitrile；2-(2-fluoro-phenyl)-nicotinonitrile；2-(2-fluorophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 868944-69-8
• 化学式: C₁₂H₇FN₂
• 分子量: 198.199
• InChiKey: VQJYVAGOMUAHTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: heptane (142-82-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  342.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro)phenylpyridine-3-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-(2-bromo-6-fluorophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-氟苯基）-3-氰基吡啶的区域选择性官能化及其环化成苯并[ h ] -1,6-萘啶

  摘要：

  通过烷基锂，酰胺锂或氢氧化钾诱导的阴离子环化反应，在C-2，C-3，C-5和C-10上选择性官能化的苯并[ h ] -1,6-萘啶和5-酮制备3-氰基-2-（2-氟苯基）吡啶，其在位置4、5、6和6'上被区域选择性地官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 、 2-(2-氟苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-fluoro)phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子闭环合成氮杂菲啶

  摘要：

  据报道通过阴离子闭环的新的和收敛的氮杂菲啶合成。邻-lithiation /氰基吡啶在原位硼化产生相应cyanopyridylboronic酯，它们经历铃木-宫浦交叉偶合，得到关键中间体。加入吗啉锂可产生氮杂菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.051

文献信息

• [EN] AMINO-TETRAZOLES ANALOGUES AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINO-TÉTRAZOLES ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005111003A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A compound having Formula (I) or Formula (II) is disclosed as an P2X7 antagonist, wherein A, B, C, Y, Y, Z, m, v, R1, R2, R3, R4, and R5, are as defined in the description. Methods and compositions for treating disease or condition modulated by P2X7 are also disclosed.

  公开了具有化学式（I）或化学式（II）的化合物作为P2X7拮抗剂，其中A、B、C、Y、Y、Z、m、v、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。还公开了用于治疗受P2X7调节的疾病或症状的方法和组合物。
• Synthesis of Naphthoquinolizinones through Rh(III)-Catalyzed Double C(sp²)–H Bond Carbenoid Insertion and Annulation of 2-Aryl-3-cyanopyridines with α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Beibei Zhang、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00839

  日期：2017.5.5

  and annulation of 2-aryl-3-cyanopyridines with α-diazo carbonyl compounds is presented. Through this cascade reaction, a series of naphthoquinolizinone derivatives with a large π-system were efficiently prepared. The reactions could selectively afford naphthoquinolizinones with either an amine or an amide unit attached on the 11-position depending on the nature of the solvent and the additive used

  前所未有的Rh（III）催化双C（sp 2）-H键类胡萝卜素插入和2-芳基-3-氰基吡啶与α-重氮羰基化合物的环化。通过该级联反应，有效地制备了具有大的π系统的一系列萘喹啉嗪酮衍生物。根据所用溶剂和添加剂的性质，反应可以选择性地提供在11位上连接有胺或酰胺单元的萘喹啉嗪酮。与文献方法相比，这是一种通过惰性C–H键活化和官能化通过简单芳族化合物的直接π延伸提供多环杂芳族化合物的有效，便捷且原子经济的方法。
• Amino-tetrazole analogues and methods of use
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20060052374A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A compound having Formula (I) or Formula (II) is disclosed as an P2X 7 antagonist, wherein A, B, C, Y, Y, Z, m, v, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are as defined in the description. Methods and compositions for treating disease or condition modulated by P2X 7 are also disclosed.

  本文披露一种化合物，其化学式为（I）或（II），作为P2X7拮抗剂，其中A、B、C、Y、Y、Z、m、v、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。同时，本文还披露了治疗P2X7调节的疾病或病症的方法和组合物。
• Amino-Tetrazoles Analogues and Methods of Use
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20080171733A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A compound having Formula (I) or Formula (II) is disclosed as an P2X 7 antagonist, wherein A, B, C, Y, Y, Z, m, v, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are as defined in the description. Methods and compositions for treating disease or condition modulated by P2X 7 are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有公式（I）或公式（II）的化合物，作为P2X7拮抗剂，其中A，B，C，Y，Y，Z，m，v，R1，R2，R3，R4和R5如描述中所定义。还揭示了用于治疗受P2X7调节的疾病或病况的方法和组合物。
• Amino-tetrazoles analogues and methods of use
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20070049584A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A compound having Formula (I) or Formula (II) is disclosed as an P2X 7 antagonist, wherein A, B, C, Y, Y, Z, m, v, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are as defined in the description. Methods and compositions for treating disease or condition modulated by P2X 7 are also disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为（I）或化学式（II），作为P2X7拮抗剂，其中A，B，C，Y，Y，Z，m，v，R1，R2，R3，R4和R5如说明中所定义。还公开了治疗受P2X7调节的疾病或病状的方法和组合物。