(1'R,3'R)-5-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxybutyl)-2,3-dimethylfuran | 496922-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1'R,3'R)-5-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxybutyl)-2,3-dimethylfuran
• 英文别名: (1R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,5-dimethylfuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 496922-27-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: KLKUWYKADUKXHO-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3'R)-5-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxybutyl)-2,3-dimethylfuran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,6RS,2'R)-2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-6-hydroxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,3S,5S)-1,3,8-Trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene, the Male Pheromone of a Hepialid Moth, Endoclita excrescens, and Its Enantiomer

  摘要：

  The (1R,3S,5S)- and (1S,3R,5R)-isomers of 1,3,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene were synthesized from the (S)- and (R)-isomers of ethyl 3-hydroxybutanoate. The (1 R,3S,5S)-isomer was identified as the pheromone produced by the male Japanese hepialid moth, Endoclita excrescens. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3974::aid-ejoc3974>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'R,3'R)-5-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxybutyl)-2,3-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,3S,5S)-1,3,8-Trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene, the Male Pheromone of a Hepialid MothEndoclita excrescens, and Its Enantiomer

  摘要：

  (1R,3S,5S)-和(1S,3R,5R)-异构体的1,3,8-三甲基-2,9-二氧双环[3.3.1]诺烯是分别从(S)-和(R)-异构体的乙基3-羟基丁酸酯合成的。(1R,3S,5S)-异构体被鉴定为日本蛾类的雄性性信息素，艾诺克丽塔蛾（Endoclita excrescens）。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.40